Terpeno

Muchos terpenos son extraídos de la resina de las coníferas, aquí un pino.

Se llama terpenos a los principales componentes de la resina y del aguarrás (el nombre terpeno es derivado de la palabra turpentine, "aguarrás" en inglés). Químicamente, forman una diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque algunos insectos también emiten terpenos, y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sintética.

Cuando los terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno para referirse a todos los terpenoides.

Estructura química

Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esta llamada "regla del isopreno" ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural.

El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha asiduidad.

Tipos

• Hemiterpenos Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el ácido isovalerico son hemiterpenoides
• Monoterpenos consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C₁₀H₁₆. El alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol, El prefijo Geranil indica dos unidades isopreno
• SesquiterpenosConsisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C₁₅H₂₄. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno
• DiterpenosEstán compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C₂₀H₃₂.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biologicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.
• Sesterterpenos, terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son raros en relación a otros tamaños. Se han encontrado principalmente en organismos marinos como las esponjas.
• Triterpenos consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C₃₀H₄₈. El triterpeno lineal escualeno es el mayor constituyente del aceite de hígado de tiburón, es derivado de la unión reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato.En los mamíferos el escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides. En las plantas superiores en lugar del lanosterol se encuentra el cicloartenol, el cual es el precursor de los esteroides vegetales.
• Tetraterpenos contienen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C₄₀H₅₆ .Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno
• Politerpenos Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural esta constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapercha,

Usos

Terpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias en perfumería, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa.

También se conocen terpenos y terpenoides sintéticos que han sido utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en perfumería y saborizantes usados en los alimentos.

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Terpenes.