Degradación de Bergmann

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La degradación de Bergmann es una serie de reacciones orgánicas diseñado para remover un solo aminoácido en el extremo carboxílico de un péptido.[1][2]

Degradacióon de Bergmann
Degradacióon de Bergmann

La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un carbamato de bencilo (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por hidrogenolisis para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ).

Referencias

  1. Bergmann, M. Science 1934, 79, 439.
  2. Bergmann, M.; Zervas, L. J. Biol. Chem. 1936, 113, 341.

Véase también