Cucurbitano
| Cucurbitane | ||
|---|---|---|
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 65441-59-0[1] | |
| ChEBI | 73169 | |
| PubChem | 71306377 | |
| UNII | VQU8QE865A | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 414,75 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Cucurbitane es un compuesto químico. Es un hidrocarburo policíclico , específicamente un triterpeno. Es un isómero de lanostane (específicamente 19 (10 → 9β) abeo -lanostane ), de la que difiere por el cambio formal de un grupo metil (de carbono número 19) de la 10 a la posición 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides.[2][3]
El nombre se aplica a dos estereoisómeros, que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β, que se diferencian por el uso del átomo de carbono (número 5 en el esquema estándar de numeración de esteroides).[2]
-
5α-Cucurbitane -
5β-Cucurbitane
Derivados
Compuestos naturales
Los compuestos con la estructura básica cucurbitane se encuentran en muchas plantas, y algunos son importantes fitofármacos,[4] Los compuestos naturales cucurbitane relacionados incluyen:
Nombre
- Balsaminapentaol, from Momordica balsamina.[5]
- Balsaminol A, from Momordica balsamina.[5]
- Balsaminol B, from Momordica balsamina.[5]
- Brydioside A from Bryonia dioica[4]: 64
- Bryoamaride and derivatives from Bryonia dioica[4]: 65, 66
- Charantin or foetidin, from Momordica charantia[6] and Momordica foetida[7]
- Charantosides I-VIII, from Momordica charantia.[8]
- Cucurbalsaminol B, from Momordica balsamina.[5]
- Cucurbalsaminol A, from Momordica balsamina.[5]
- Cucurbitacins A-L, O-T[4][9][10]: 3–8
- Datiscosides, from Datisca glomerata[4]: 16–19
- Endecaphyllacins A and B, from roots of Hemsleya endecaphylla[10]: 1, 2
- Hemslecins A and B, from roots of H. endecaphylla[10]
- Lepidolide, from the mushroom Russula lepida[11]
- Karavilagenin E, from Momordica balsamina.[5]
- Khekadaengosides A, B, D and K, from Trichosanthes tricuspidata[4]: 57, 58, 67, 68
- Kuguacins A-S, from stems and leaves of Momordica charantia[12][13]
- Kuguaglycosides A-H, from the root of Momordica charantia[14]
- Mogrosides I-V, from the fruits of Siraitia grosvenorii[15]
- Momordicin I, II and 28, from Momordica charantia[16][17]
- Momordicines II and IV, from leaves of Momordica charantia[18]
- Momordicosides A-S, from Momordica charantia fruits[8][19][20]
- Neokuguaglucoside, from Momordica charantia fruits[21]
- Neomogroside, from the fruit of Siraitia grosvenorii.[22]
- Pentanorcucurbitacins A and B[23]: 1, 2
- Perseapicroside A, from Persea mexicana[4]: 44
- Scandenoside R9, from Hemsleya panacis-scandens[4]: 45
- Spinosides A and B, from Desfontainia spinosa[4]: 61, 62
Sin nombre
- 3β,7β,23ξ-trihydroxycucurbita-5,24-dien-19-al, soluble in chloroform, melts at 123−125 °C, from Momordica charantia, Momordica foetida.[24]: 1
- 3β,7β,25-trihydroxycucurbita-5,23-dien-19-al, soluble in chloroform, melts at 188−191 °C, from Momordica charantia, Momordica foetida[24]: 2
- 3β,7β-dihydroxy-25-methoxycucurbita-5,23-dien-19-al, soluble in chloroform, from Momordica charantia, Momordica foetida[24]: 3
- 5β,19-epoxy-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble in chloroform, melts at 182−184 °C, from Momordica foetida[24]: 4
- 5β,19-epoxycucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble in chloroform, from Momordica foetida[24]: 5
- 5β,19-epoxy-19-methoxycucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble in chloroform, melts at 102−104 °C, from Momordica charantia, Momordica foetida[24]: 6
- 5β,19-epoxy-19,25-dimethoxycucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble in chloroform, from Momordica charantia, Momordica foetida[24]: 7
- 5β,19-epoxy-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble in chloroform, melts at 139−141 °C, from Momordica charantia, Momordica foetida[24]: 8
- 19(R)-n-butanoxy-5β,19-epoxycucurbita-6,23-diene-3β,25-diol 3-O-β-glucopyranoside, C
40H
66O
9, white powder soluble in methanol, from Momordica charantia fruit (8 mg/35 kg)[19]: 1 - 23-O-β-allopyranosylecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-allopyranoside,C
42H
69O
14, white powder soluble in methanol, from Momordica charantia fruit (10 mg/35 kg)[19]: 2 - 23(R),24(S),25-trihydroxycucurbit-5-ene 3-O-{[β-glucopyranosyl(1→6)]-O-β-glucopyranosyl}-25-O-β-glucopyranoside, C
48H
82O
19, white powder soluble in methanol, from Momordica charantia fruit (10 mg/35 kg)[19]: 3
- 2,16-dihydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-dione 2-O-β-D-glucopyranoside, soluble in ethanol, from Cucurbita pepo fruits (25 mg/15 kg)[9]: 3
- 16-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-dione 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside, white powder, soluble in ethanol, from Cucurbita pepo fruits (12 mg/15 kg)[9]: 4
- 7-methoxycucurbita-5,24-diene-3β,23(R)-diol, from Momordica balsamina[25]
- 25,26,27-trinorcucurbit-5-ene-3,7,23-trione C
27H
40O
3, white powder, soluble in methanol, from stems of Momordica charantia (6 mg/18 kg)[23]: 3
Véase también
- Goyaglicosida
- Karavilosida
- Momordenol, de Momordica charantia[16]
- 24(R)-stigmastan-3β,5α,6β-triol-25-ene 3-O-β-glucopyranoside, C
35H
60O
8, white powder, from Momordica charantia fruit (15 mg/35 kg)[19]: 4
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ a b IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1969), The Nomenclature of Steroids — Revised Tentative Rules. European J. of Biochemistry, volume 10, 1-19
- ↑ Satish Kumar and Raj Kumar (1991), Dictionary of Biochemistry. Anmol Publications, India
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- ↑ M. M. Lolitkar and M. R. Rajarama Rao (1962), "Note on a Hypoglycaemic Principle Isolated from the fruits of Momordica charantia". Journal of the University of Bombay, volume 29, pages 223-224
- ↑ Plantilla:Cite PMID
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- ↑ a b c Da-Cheng Wang, Hong-Yu Pan, Xu-Ming Deng, Hua Xiang, Hui-Yuan Gao, Hui Cai, and Li-Jun Wu (2007), "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research, volume 9, issue 6, pages 525–529.
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- ↑ Jian-Wen Tan, Ze-Jun Dong, Zhi-Hui Ding and Ji-Kai Liu (2002), "Lepidolide, a Novel Seco-ring-A Cucurbitane Triterpenoid from Russula lepida (Basidiomycetes)". Zeitschrift für Naturforschung Series C, volume 57C issue 11/12, pages 963-965.
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- ↑ J. C. Chen, R. R. Tian, M. H. Qiu, L. Lu, Y. T. Zheng, Z. Q. Zhang (2008), "Trinorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the roots of Momordica charantia." Phytochemistry, volume 69, pages 1043–1048
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- ↑ Midori Takasaki, Takao Konoshima, Yuji Murata, Masaki Sugiura, Hoyoku Nishino, Harukuni Tokuda, Kazuhiro Matsumoto, Ryoji Kasai, and Kazuo Yamasaki (2003) "Anticarcinogenic activity of natural sweeteners, cucurbitane glycosides, from Momordica grosvenori". Cancer Letters, volume 198, pages 37–42
- ↑ a b Sabira Begum, Mansour Ahmed, Bina S. Siddiqui, Abdullah Khan, Zafar S. Saify, and Mohammed Arif (1997), "Triterpenes, A Sterol and a Monocyclic Alcohol From Momordica Charantia." Phytochemistry, volume 44, issue 7, pages 1313-1320
- ↑ Majekodunmi Fatope, Yoshio Takeda, Hiroyasu Yamashita, Hikaru Okabe, and Tatsuo Yamauchi (1990), "New cucurbitane trirterpenoids from Momordica charantia." Journal of Natural Products, volume 53, issue 6, pages 1491-1497.
- ↑ Daniel Bisrat Mekuria, Takehiro Kashiwagi, Shin-ichi Tebayashi, and Chul-Sa Kim (2006)"Cucurbitane Glucosides from Momordica charantia Leaves as Oviposition Deterrents to the Leafminer, Liriomyza trifolii". Z. Naturforsch., volume 61c, pages 81–86
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- ↑ Si Jian-yong, Chen Di-hua, Chang Qi and Shen Lian-gang (1996), Isolation and Determination of Cucurbitane-Glycosides from Fresh Fruits of Siraitia Grosvenorii. Journal of Integrative Plant Biology, volume 38, issue 6, pages, 489–494
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- ↑ Gabriella Spengler, Cátia Ramalhete, Marta Martins, Ana Martins, Julianna Serly, Miguel Viveiros, Joseph Molnár, Noélia Duarte, Silva Mulhovos, Maria-José U. Ferreira, Leonard Amaral (2010), "Evaluation of Cucurbitane-type Triterpenoids from Momordica balsamina on P-Glycoprotein (ABCB1) by Flow Cytometry and Real-time Fluorometry", Anticancer Research, volume 30, pages 4867-4871
Bibliografía
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Cucurbitane» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.