Cianoborohidruro de sodio
| Cianoborohidruro de sodio | |
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| Nombre IUPAC | Cianotrihidruroborato de sodio |
| Otros nombres | Cianoborohidruro de sodio |
| Fórmula química | NaBH3CN |
| Masa molecular | 62,84 g/mol |
| Estado físico/Color | Sólido/Blanco |
| Número CAS | 25895-60-7 |
| Propiedades | |
| Densidad | 1,11-1,12 g/cm3 a 28 °C |
| Punto de fusión | 241-243°C (514-516 K) |
| Punto de ebullición | - |
| Solubilidad en agua | 2100 g/l a 20 °C (lenta descomposición) |
| Información de Seguridad | |
  
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| Frases R: R15, R26/27/28, R32, R34, R50/53
Frases S: S26,S28,S36/37/39, S43, S45, S61 | |
| NFPA 704 |
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| Exenciones y Referencias[1][2][3] | |
El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.
Síntesis
Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.
Aplicaciones
El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido.
Seguridad
Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.
Referencias
Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.