Bromuro de tionilo
Bromuro de tionilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
Bromuro de tionilo | ||
General | ||
Otros nombres | Sulfuro oxy dibromuro | |
Fórmula molecular | SOBr2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 507-16-4[1] | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | transparente | |
Densidad | 2688 kg/m³; 2,688 g/cm³ | |
Masa molar | 2 078 724 g/mol | |
Punto de fusión | −52 °C (221 K) | |
Punto de ebullición | 68 °C (341 K) | |
Estructura cristalina | trigonal piramidal | |
Peligrosidad | ||
Frases R |
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Frases S | S26 S36/37/39 S45 | |
Riesgos | ||
Riesgos principales |
peligrosamente sensibles al agua fuente de HBr | |
Compuestos relacionados | ||
Cloruro de tionilo | SOCl2 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El bromuro de tionilo es un compuesto químico de fórmula SOBr2. Es menos estable y menos utilizado que su análogo el cloruro de tionilo.
Se prepara por la acción de bromuro de hidrógeno (HBr) sobre el cloruro de tionilo, una reacción característica, donde se convierte en un ácido fuerte a un ácido más débil:
El bromuro de tionilo se utiliza para algunos bromaciones de ciertos α,β-carbonilos insaturados, y también convierte alcoholes a bromuros de alquilo. De lo contrario, se hidroliza fácilmente para liberar dióxido de azufre:
Seguridad
El SOBr2 se hidroliza fácilmente para liberar el peligroso HBr. También reacciona con acetona para dar un peligroso gas lacrimógeno.
Referencias
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Mundy, B. P. (2004). «Thionyl Bromide». En Paquette, E., ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt098.