Bromuro de tionilo

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Bromuro de tionilo
Thionylbromide 3D.png
Thionylbromide.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Bromuro de tionilo
General
Otros nombres Sulfuro oxy dibromuro
Fórmula molecular SOBr2
Identificadores
Número CAS 507-16-4[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia transparente
Densidad 2688 kg/m3; 2.688 g/cm3
Masa molar 207,8724 g/mol
Punto de fusión -52 °C (221 K)
Punto de ebullición 68 °C (341 K)
Estructura cristalina trigonal piramidal
Peligrosidad
Frases R R14 R20/21 R34
Frases S S26 S36/37/39 S45
Riesgos
peligrosamente sensibles al agua
fuente de HBr
Compuestos relacionados
Cloruro de tionilo SOCl2
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bromuro de tionilo es un compuesto químico de fórmula SOBr2. Es menos estable y menos utilizado que su análogo el cloruro de tionilo.

Se prepara por la acción de bromuro de hidrógeno (HBr) sobre el cloruro de tionilo, una reacción característica, donde se convierte en un ácido fuerte a un ácido más débil:

\mathrm{SOCl_2\ +\ 2\ HBr \longrightarrow\ SOBr_2\ +\ 2\ HCl}

El bromuro de tionilo se utiliza para algunos bromaciones de ciertos α,β-carbonilos insaturados, y también convierte alcoholes a bromuros de alquilo. De lo contrario, se hidroliza fácilmente para liberar dióxido de azufre:

\mathrm{SOBr_2\ +\ H_2O\longrightarrow\ SO_2\ +\ 2\ HBr}

Seguridad[editar]

El SOBr2 se hidroliza fácilmente para liberar el peligroso HBr. También reacciona con acetona para dar un peligroso gas lacrimógeno.

Referencias[editar]

Mundy, B. P. (2004), «Thionyl Bromide», en Paquette, E., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: J. Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289X.rt098