Apamina

Apamina
General
Fórmula semidesarrollada	C79H131N31O24S4
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	24345-16-2
ChEMBL	525408
ChemSpider	23975893
PubChem	16129677
	SMILES C[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@H](C(=O)NC(C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N2)CC(=O)N)N)C(=O)N1)CC(C)C)C)[C@@H](C)O)CCC(=O)O)C)CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](Cc4cnc[nH]4)C(=O)N)CCCNC(=N)N)CCCNC(=N)N
	InChI InChI=1S/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)/t36?,37-,38-,39+,41-,42-,43-,44?,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,59?/m0/s1; Key: YVIIHEKJCKCXOB-WNKOHBQLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	2025,886608 g/mol
	[editar datos en Wikidata]

La apamina es una neurotoxina compuesta por un péptido de 18 aminoácidos que se encuentra en el veneno de las abejas.^[2] El veneno seco de abeja consiste en 2–3% de apamina.^[3] La apamina bloquea selectivamente los canales SK, un tipo de canales de K activados por Ca expresados en el sistema nervioso central. La toxicidad es causada por solo unos pocos aminoácidos, estos son la cisteina₁, lisina₄, arginina₁₃, arginina₁₄ e histidina₁₈. Estos aminoácidos están implicados en la unión de la apamina al canal K⁺ activado por Ca²⁺. Debido a su especificidad por los canales SK, la apamina se usa como una droga en investigación biomédica para estudiar las propiedades eléctricas de los canales SK y su papel en la hiperpolarización posterior que ocurre inmediatamente luego de un potencial de acción.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Habermann E (1984). «Apamin». Pharmacology & Therapeutics 25 (2): 255-70. PMID 6095335. doi:10.1016/0163-7258(84)90046-9.
↑ Son DJ, Lee JW, Lee YH, Song HS, Lee CK, Hong JT (agosto de 2007). «Therapeutic application of anti-arthritis, pain-releasing, and anti-cancer effects of bee venom and its constituent compounds». Pharmacology & Therapeutics 115 (2): 246-70. PMID 17555825. doi:10.1016/j.pharmthera.2007.04.004.
↑ Castle NA, Haylett DG, Jenkinson DH (febrero de 1989). «Toxins in the characterization of potassium channels». Trends in Neurosciences 12 (2): 59-65. PMID 2469212. doi:10.1016/0166-2236(89)90137-9.

Datos: Q417260

[1] Número CAS

[pmid6095335-2] Habermann E (1984). «Apamin». Pharmacology & Therapeutics 25 (2): 255-70. PMID 6095335. doi:10.1016/0163-7258(84)90046-9.

[pmid17555825-3] Son DJ, Lee JW, Lee YH, Song HS, Lee CK, Hong JT (agosto de 2007). «Therapeutic application of anti-arthritis, pain-releasing, and anti-cancer effects of bee venom and its constituent compounds». Pharmacology & Therapeutics 115 (2): 246-70. PMID 17555825. doi:10.1016/j.pharmthera.2007.04.004.

[pmid2469212-4] Castle NA, Haylett DG, Jenkinson DH (febrero de 1989). «Toxins in the characterization of potassium channels». Trends in Neurosciences 12 (2): 59-65. PMID 2469212. doi:10.1016/0166-2236(89)90137-9.

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