2,4-dinitrofenol

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2,4-dinitrofenol
2,4-Dinitrophenol 3D.png
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 51-28-5[1]
ChEBI 42017
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 1493
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El 2,4-dinitrofenol es un agente desacoplante, es decir, desacopla la cadena de transporte de electrones de la fosforilación oxidativa.[2] Inicialmente fue presentado como una droga quemadora de grasa pero luego fue prohibida debido a que causaba la muerte al 10% de los consumidores. El desacoplamiento se produce ya que el 2,4-dinitrofenol hace permeable a los protones la membrana interna mitocondrial deshaciendo la relación obligada entre la cadena respiratoria y la fosforilación oxidativa. El efecto de este veneno por tanto es la inhibición de la producción de ATP al no generarse el gradiente de pH, pero si permite que la cadena de transporte de electrones continúe funcionando.

Síntesis[editar]

El DNP se produce por hidrólisis de 2,4-dinitroclorobenceno,[3] , mezclando a éste con NaOH a temperatura elevada. La reacción es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reacción con éter y más tarde evaporando el éter.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Budavari, Susan(ed); O'Neil, Maryadele J(ed); Heckelman, Patricia E(red). "The Merck Index" Rahway, NJ; Merck & Co; 1989. [1900] p.
  3. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a17_411

Enlaces externos[editar]