1-(2-aminoetil)pirrolidina
| 1-(2-aminoetil)pirrolidina | ||
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pirrolidina-3D.gif) | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2-pirrolidin-1-iletanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1-pirrolidinetanamina N-(2-aminoetil)pirrolidina Pirrolidinetilamina Pirrolidinetanamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)3N-(CH2)2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H14N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7154-73-6[1] | |
| ChemSpider | 1304 | |
| PubChem | 1344 | |
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C1CCN(C1)CCN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido de incoloro a marrón claro | |
| Olor | Amina | |
| Densidad | 904 kg/m³; 0,904 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 419 g/mol | |
| Punto de fusión | 33 °C (306 K) | |
| Punto de ebullición | 161 °C (434 K) | |
| Presión de vapor | 2,0 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4687 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 9 × 102 g/L | |
| log P | 0,08 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 320,15 K (47 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas heterocíclicas |
Pirrolidina Piperidina | |
| diaminas heterocíclicas |
Imidazolidina Piperazina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina, también llamada 1-pirrolidinetanamina o pirrolidinetilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H14N. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido también a un grupo aminoetilo; por lo tanto es una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.
Propiedades físicas y químicas
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido entre incoloro y marrón claro con el característico olor de las aminas. Su punto de ebullición es de 161 °C y su punto de fusión 33 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,904 g/cm3), es soluble en ella, en proporción de 900 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,08, denota una parecida solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares. Tiene una tensión superficial de 36 dina/cm, la mitad de la del agua.[2][3][4]
Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Síntesis y usos
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina puede ser sintetizada por gem-ciclodialquilación de tetrahidrofurano con etilendiamina en presencia de óxido de titanio como catalizador, obteniéndose además 1-(2-pirrolidin-1-iletil)pirrolidina.[5] Otra vía de síntesis de esta diamina es haciendo reaccionar 1,4-dibromobutano, etanol y etilendiamina.[6]
A su vez, la 1-(2-aminoetil)pirrolidina es precursora de compuestos como N-bencil-2-pirrolidin-1-iletanamina y 2-(2-pirrolidin-1-iletil)-1,2-benzotiazol-3-ona.[6] En cuanto a sus aplicaciones, se ha estudiado el comportamiento térmico de sales de 1-(2-aminoetil)pirrolidina y níquel(II); también se ha investigado mediante rayos X la estructura cristalina de los complejos trans-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina2(NCS)2] y cis-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina2(NCS)2] —isómeros de color violeta y azul respectivamente—, sintetizados a partir de esta diamina.[7]
Precauciones
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 47 °C. Su vapor forma mezclas explosivas con el aire. Al arder emite gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere —tiene un efecto corrosivo en boca y garganta—, mientras que su contacto ocasiona severas quemaduras en piel y ojos.[8][9]
Véase también
Los siguientes compuestos son pirrolidinas con un único grupo amino:
Las siguientes son pirrolidinas con dos grupos amino:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Pyrrolidin-1-ylethanamine (ChemSpider)
- ↑ 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (PubChem)
- ↑ 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Chemical Book)
- ↑ Duane C. Hargis, Ronald L. Shubkin (1990). «gem-cyclodialkylation A facile synthetic route to N-substituted heterocycles». Tetrahedron Letters 31 (21): 2991-2994. Consultado el 22 de junio de 2016.
- ↑ a b 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Molbase)
- ↑ 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Sigma-Aldrich)
- ↑ 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine. Safety Data Sheet. (Alfa Aesar)
- ↑ «1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine. Safety Data Sheet. (Apollo)». Archivado desde el original el 11 de agosto de 2016. Consultado el 22 de junio de 2016.
| Control de autoridades |
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Datos: Q24707643