1,2,4-Triazol
| 1,2,4-Triazol | ||
|---|---|---|
| Archivo:1,2,4-triazole numbering.png | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1H-1,2,4-triazol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3,4-diazapirrol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C2H3N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 288-88-0[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL15571 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sólido blanco | |
| Masa molar | 690 654 g/mol | |
| Punto de fusión | 120/−121 °C (393/152 K) | |
| Punto de ebullición | 260 °C (533 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 2,2 pKa | |
| Alcalinidad | 10,3 pKb | |
| Solubilidad en agua | muy soluble | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2,4-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol es un heterociclo aromático.[2]
Los derivados de 1,2,4-triazol encuentran su uso en una amplia variedad de aplicaciones, especialmente como antifúngicos tales como fluconazol, itraconazol, voriconazol, posaconazol, epoxiconazol, tebuconazol, flusilazol, paclobutrazol.
Se pueden sintetizar compuestos derivados de 1,2,4-triazol a través de la reacción de Pellizzari[3] o de la reacción de Einhorn-Brunner[4][5]
Propiedades
El 1,2,4-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[6] como ocurría con su isómero el 1,2,3-triazol.
A altas temperaturas, el 1,2,4-triazol descompone a óxidos de nitrógeno, lo que explica su riesgo de explosión (punto de inflamación 170 °C, temperatura de ignición de 490 °C).
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Potts K. T. (1961). «The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.». Chemical Reviews 61 (2): 87-127. doi:10.1021/cr60210a001.
- ↑ Alfred Einhorn, Eduard Bischkopff, Bruno Szelinski, Gustav Schupp, Eduard Spröngerts, Carl Ladisch, Theodor Mauermayer (1905). «Ueber die N-Methylolverbindungen der Säureamide». Justus Liebig's Annalen der Chemie 343 (2-3): 207-305 (229). doi:10.1002/jlac.19053430207.
- ↑ Karl Brunner (1915). «Eine neue Darstellungsweise von Triazolen». Monatshefte für Chemie 36 (7-8): 509-534. doi:10.1007/BF01524682.
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3.