1,2,4-Triazol

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
1,2,4-Triazol
1,2,4-triazole numbering.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1H-1,2,4-triazol
General
Otros nombres 3,4-diazapirrol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H3N3
Identificadores
Número CAS 288-88-0[1]
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanco
Masa molar 69,0654 g/mol
Punto de fusión 120-121 °C (272 K)
Punto de ebullición 260 °C (533 K)
Propiedades químicas
Acidez 2,2 pKa
Alcalinidad 10,3 pKb
Solubilidad en agua muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata ]

El 1,2,4-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol es un heterociclo aromático.[2]

Los derivados de 1,2,4-triazol encuentran su uso en una amplia variedad de aplicaciones, especialmente como antifúngicos tales como fluconazol, itraconazol, voriconazol, posaconazol, epoxiconazol, tebuconazol, flusilazol, paclobutrazol.

Se pueden sintetizar compuestos derivados de 1,2,4-triazol a través de la reacción de Pellizzari[3] o de la reacción de Einhorn-Brunner[4] [5]

Propiedades[editar]

El 1,2,4-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[6] como ocurría con su isómero el 1,2,3-triazol.

A altas temperaturas, el 1,2,4-triazol descompone a óxidos de nitrógeno, lo que explica su riesgo de explosión (punto de inflamación 170 °C, temperatura de ignición de 490 °C).

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  3. Potts K. T. (1961). «The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.». Chemical Reviews 61 (2):  pp. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001. 
  4. Alfred Einhorn, Eduard Bischkopff, Bruno Szelinski, Gustav Schupp, Eduard Spröngerts, Carl Ladisch, Theodor Mauermayer (1905). «Ueber die N-Methylolverbindungen der Säureamide». Justus Liebig's Annalen der Chemie 343 (2-3):  pp. 207–305 (229). doi:10.1002/jlac.19053430207. 
  5. Karl Brunner (1915). «Eine neue Darstellungsweise von Triazolen». Monatshefte für Chemie 36 (7-8):  pp. 509–534. doi:10.1007/BF01524682. 
  6. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3.