1,2,4-Triazol

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
1,2,4-Triazol
1,2,4-triazole numbering.png
Nombre IUPAC
1H-1,2,4-triazol
General
Otros nombres 3,4-diazapirrol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H3N3
Identificadores
Número CAS 288-88-0[1]
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanco
Masa molar 69,0654 g/mol
Punto de fusión 120-121 °C (272 K)
Punto de ebullición 260 °C (533 K)
Propiedades químicas
Acidez 2,2 pKa
Alcalinidad 10,3 pKb
Solubilidad en agua muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 1,2,4-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol es un heterociclo aromático.[2]

Los derivados de 1,2,4-triazol encuentran su uso en una amplia variedad de aplicaciones, especialmente como antifúngicos tales como fluconazol, itraconazol, voriconazol, posaconazol, epoxiconazol, tebuconazol, flusilazol, paclobutrazol.

La estructura de este anillo aparece en ciertos carbenos N-heterocíclicos.

Propiedades[editar]

El 1,2,4-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[3] como ocurría con su isómero el 1,2,3-triazol.

A altas temperaturas, el 1,2,4-triazol descompone a óxidos de nitrógeno, lo que explica su riesgo de explosión (punto de inflamación 170 °C, temperatura de ignición de 490 °C).

Síntesis[editar]

Se pueden sintetizar compuestos derivados de 1,2,4-triazol a través de la reacción de Pellizzari[4] o de la reacción de Einhorn-Brunner[5] [6]

Reacción de Einhorn-Brunner
Reacción de Pellizzari

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  3. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3. 
  4. Potts K. T. (1961). «The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.». Chemical Reviews 61 (2): 87–127. doi:10.1021/cr60210a001. 
  5. Alfred Einhorn, Eduard Bischkopff, Bruno Szelinski, Gustav Schupp, Eduard Spröngerts, Carl Ladisch, Theodor Mauermayer (1905). «Ueber die N-Methylolverbindungen der Säureamide». Justus Liebig's Annalen der Chemie 343 (2-3): 207–305 (229). doi:10.1002/jlac.19053430207. 
  6. Karl Brunner (1915). «Eine neue Darstellungsweise von Triazolen». Monatshefte für Chemie 36 (7-8): 509–534. doi:10.1007/BF01524682.