1,2,3-Triazol

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1,2,3-Triazol
1,2,3-triazole numbering.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1H-1,2,3-triazol
General
Otros nombres 2,3-diazapirrol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H3N3
Identificadores
Número CAS 288-36-8[1]
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Densidad 1192 kg/m3; 1.192 g/cm3
Masa molar 69,0654 g/mol
Punto de fusión 23-25 °C (271 K)
Punto de ebullición 203 °C (476 K)
Índice de refracción 1,498
Propiedades químicas
Acidez 1,2 pKa
Alcalinidad 9,4 pKb
Solubilidad en agua muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático.[2]

Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgen en la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.

El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.

Propiedades[editar]

El 1,2,3-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[3]

1,2,3-Triazole tautomerism.svg

Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Una manifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  3. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3. 

Enlaces externos[editar]

Síntesis de 1,2,3-triazoles (métodos recientes) en inglés