Ácido fluoroantimónico

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Ácido fluoroantimónico
Fluoroantimonic-acid-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Hexafluoroantimonato (VI) de hidrógeno
General
Fórmula semidesarrollada HF-SbF5
Identificadores
Número CAS [16950-06-4][1]
Propiedades físicas
Apariencia jarabe incoloro
Masa molar 236.808 g/mol
Propiedades químicas
Acidez -25 pKa
Solubilidad en agua Se descompone, generando una explosión química
Peligrosidad
Frases R R39/23/24/25-35
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido fluoroantimónico HSbF6 es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones.[2] La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e H2.

La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF5 es exotérmica. HF libera el catión (H+), y su base conjugada (F) es secuestrada por una o más moléculas de SbF5 para producir SbF6 octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nucleófilo débil y una base muy débil. El catión H+ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es 2×1019 veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La reacción del fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

Reaction of HF with SbF5.png

Estructura[editar]

Se han cristalizado dos productos relacionados con las mezclas HF-SbF5, y ambos han sido analizados por cristalografía de rayos-X de un solo cristal. Estas sales tienen las fórmulas [H2F+][Sb2F11] y [H3F2+][Sb2F11]. En ambas sales, el anión es Sb2F11.[3] Como se mencionó anteriormente, SbF6 está clasificado como una base débil; el monoanión de mayor tamaño Sb2F11 sería más débil aún.

Comparación con otros ácidos[editar]

Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de H0.

Aplicaciones[editar]

Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla HF-SbF5 eliminará H2 del metilpropano y metano del neopentano:[4] [5]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Seguridad[editar]

HF-SbF5 se descompone por acción del agua de forma rápida y explosiva. Reacciona con prácticamente todos los solventes conocidos.[2] Algunos solventes que se ha probado que son compatibles con HF-SbF5 son el clorofluoruro de sulfurilo y el óxido de azufre (IV). También se han usado clorofluorocarbonos como solventes. Los contenedores para HF-SbF5 están hechos de PTFE.

Referencias[editar]

  1. [16950-06-4 Número CAS]
  2. a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  3. Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). «The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis». Angewandte Chemie, International Edition in English 27:  pp. 391–392. doi:10.1002/anie.198803911. 
  4. Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen». Chemical Communications 1967:  pp. 634–5. doi:10.1039/C19670000634. 
  5. Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons». Chemical Communications 1967:  pp. 635–6. doi:10.1039/C19670000635.