Diferencia entre revisiones de «1,1,1-triclorononano»
síntesis II |
usos II |
||
| Línea 88: | Línea 88: | ||
== Usos == |
== Usos == |
||
El 1,1,1-triclorononano puede transformarse en [[1,1-diclorononano]] por [[Reducción-oxidación|reducción]] con [[isobutanol]] y [[decacarbonilo de dimanganeso]]. La tasa de conversión a 120 ºC después de 3 horas es del 68%.<ref name=Nikiforov>{{cita libro |apellido=Nikiforov, V.A. |título= Chlorinated Paraffins|url= https://link.springer.com/chapter/10.1007%2F698_2009_40#Fig47|idioma= |otros= |edición= |año=2010 |editor= |editorial= |ubicación= |isbn= |capítulo=Synthesis of Polychloroalkanes |páginas=41-82 |cita= }}</ref> |
|||
Por otra parte, tratando 1,1,1-triclorononano con [[hexacarbonilo de molibdeno]] a 140 - 145 ºC se obtiene [[1,1-dicloro-1-noneno]] con un rendimiento del 81%.<ref>{{cita publicación |apellidos= Kostikov, R.R.|año= 2006|título= 24.2.1.1.3.1 Variation 1: Dehydrohalogenation of Oligohaloalkanes|publicación=Science of Synthesis |volumen=24 |número= |páginas= 89|ubicación= |editorial= |issn= |url= https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-024-00119|fechaacceso=18 de enero de 2020}}</ref> |
|||
== Referencias == |
== Referencias == |
||
Revisión del 10:25 18 ene 2020
| 1,1,1-triclorononano | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1-tricloroheptano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloroformo de octilo | |
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)7-CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H17Cl3 | |
| Identificadores | ||
| ChemSpider | 4925939 | |
| PubChem | 6420387 | |
|
CCCCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 23 160 g/mol | |
| Punto de fusión | −10 °C (263 K) | |
| Punto de ebullición | 207 °C (480 K) | |
| Presión de vapor | 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,462 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,7 mg/L | |
| log P | 4,76 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 395 K (122 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorononano | |
| policloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tricloroheptano 1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1-triclorononano, llamado también cloroformo de octilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H17Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de nueve átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[1][2]
Propiedades físicas y químicas
El 1,1,1-tricloroheptano es un líquido que solidifica a -10 ºC y hierve 207 ºC,siendo estos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,100 g/cm3. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,76, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 1,7 mg/L.[2]
Síntesis
El 1,1,1-triclorononano se prepara por telomerización de 1-octeno con cloroformo en argón a 60 °C durante 10 horas. La reacción es iniciada con percarbonato de di(p-terc-butilciclohexilo).[3] Dicha telomerización también se puede llevar a cabo con peróxido de benzoílo a 80 - 92 ºC.[4]
En otro método de síntesis similar, se mezcla cloroformo con acetona y se inicia la reacción con acetato de manganeso (III) finamente dividido.[5] El rendimiento en la preparación de 1,1,1-triclorononano aumenta al 72% cuando se agrega acetato de sodio anhidro a una mezcla de de cloroformo, 1-octeno y perbenzoato de terc-butilo; en este caso, la reacción tiene lugar a 130 ºC.[6]
Usos
El 1,1,1-triclorononano puede transformarse en 1,1-diclorononano por reducción con isobutanol y decacarbonilo de dimanganeso. La tasa de conversión a 120 ºC después de 3 horas es del 68%.[7] Por otra parte, tratando 1,1,1-triclorononano con hexacarbonilo de molibdeno a 140 - 145 ºC se obtiene 1,1-dicloro-1-noneno con un rendimiento del 81%.[8]
Referencias
- ↑ 1,1,1-Trichlorononane (PubChem)
- ↑ a b 1,1,1-Trichlorononane (ChemSpider)
- ↑ Destarac, M.; Bessiere, J,-M.; Boutevin, B. (1998). «Atom Transfer Radical Polymerization of Styrene Initiated by Polychloroalkanes and Catalyzed by CuCl/2,2-Bipyridine: A Kinetic and Mechanistic Study». J Polymer Sci A: Polym Chem 36: 2933-2947. Consultado el 18 de enero de 2020.
- ↑ Kharasch, M.S.; Jensen, E.V.; Urry, W.H. (1947). «Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. X. The Addition of Polyhalomethanes to Olefins». J. Am. Chem. Soc. 69 (5): 1100-1105. Consultado el 18 de enero de 2020.
- ↑ Process for the addition of a chlorinated methane containing at least three chlorine atoms to an ethylenically unsaturated hydrocarbon (1982) De Klein, W.J. Patente US4322570
- ↑ Process for the preparation of 1,1,1-trichloromethyl compounds (1985) Fischer, M. Patente EP0075201 (B1)
- ↑ Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82.
- ↑ Kostikov, R.R. (2006). «24.2.1.1.3.1 Variation 1: Dehydrohalogenation of Oligohaloalkanes». Science of Synthesis 24: 89. Consultado el 18 de enero de 2020.