Diferencia entre revisiones de «1,1,1,9-tetraclorononano»
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Revisión del 21:14 7 ene 2020
| 1,1,1,9-tetraclorononano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1,9-tetraclorononano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)7-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C9H16Cl4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1561-48-4[1] | |
| ChemSpider | 14538 | |
| PubChem | 15273 | |
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C(CCCCCl)CCCC(Cl)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1200 kg/m³; 1,2 g/cm³ | |
| Masa molar | 2660 g/mol | |
| Punto de fusión | 41 °C (314 K) | |
| Punto de ebullición | 257 °C (530 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,479 | |
| Propiedades químicas | ||
| log P | 5,51 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 389 K (116 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorononano | |
| dicloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
| policloroalcanos |
1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1,9-tetraclorononano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H16Cl4. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a uno de los carbonos terminales mientras que el otro átomo de cloro lo está al otro carbono terminal.[2][3]
Propiedades físicas y químicas
El 1,1,1,9-tetraclorononano tiene una densidad aproximada de 1,2 g/cm3. Hierve a 257 ºC mientras que su punto de fusión es 41 ºC. Su punto de inflamabilidad es 116 ºC, siendo todos estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,51, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.[3]
Síntesis
El 1,1,1,9-tetraclorononano se sintetiza haciendo reaccionar tetraclorometano, agua y peróxido de benzoílo en un reactor a una temperatura de 95 ºC. La presión se mantiene en el rango 1200-1400 lb/in2 por inyección de etileno y el tiempo de reacción es de 5 horas. Se obtienen, además de 1,1,1,9-tetraclorononano, cloropentanos y cloroheptanos.[4]
Usos
A su vez, el 1,1,1,9-tetraclorononano es precursor de otros cloroalcanos. Así, la hidrogenación a presión atmosférica durante 10 horas de 1,1,1,9-tetraclorononano con óxido de paladio previamente reducido rinde un 51,7% de 1,9,9,10,10,18-hexaclorooctadecano.[5] Asimismo, el 1,1,1,9-tetraclorononano se puede reducir con un sistema de pentacarbonilo de hierro-hexametilfosforamida a 140 °C durante 3 horas en una corriente de nitrógeno para obtener 1,1,9-triclorononano. El rendimiento alcanza el 95%.[6][7]
Junto al 1,1,1,7-tetracloroheptano, este cloroalcano se ha empleado para la preparación de los ácidos 15-hidroxipentadecanoico y 16-hidroxihexadecanoico,[8] así como de los ésteres metílicos de los ácidos 7-oxoheptanoico y 9-oxononanoico.[9]
Por otra parte, el 1,1,1,9-tetraclorononano se puede utilizar en la vulcanización de cauchos de copolímeros de butadieno.[10]
Véase también
El siguiente compuesto es isómero del 1,1,1,9-tetraclorononano:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,1,1,9-Tetrachlorononane (PubChem)
- ↑ a b 1,1,1,9-Tetrachlorononane (ChemSpider)
- ↑ Joyce, R.M.; Hanford, W.E.; Harmon, J. (1948). «Free Radical-initiated Reaction of Ethylene with Carbon Tetrachloride». J. Am. Chem. Soc. 70 (7): 2529-2532. Consultado el 7 de enero de 2020.
- ↑ Freidlina, R. Kh.; Kost, T.A. (1957). «Action of nucleophilic reagents on compounds of the type [Cl(CH2)nCCl2-]2». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 6 (5): 656-658. Consultado el 7 de enero de 2020.
- ↑ Kiseleva, L.M.; Rybakova, N.A.; Kuz'mina, N.A.; Vasil'eva, T.T.; Dostovalova, V.I. (1981). «Hydrogen migration in 1,1-dichloroalkyl radicals». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 30 (9): 1719-1722. Consultado el 7 de enero de 2020.
- ↑ Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82.
- ↑ Nesmeyanov, A.N.; Zakharkin, L.I.; Kost, T.A.; Friedlina, R.Kh. (1960). «Synthesis of 15-Hydroxypentadecanoic and 16-hydroxyhexadecanoic acids». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 9 (2): 195-199. Consultado el 7 de enero de 2020.
- ↑ Zakharkin, L.I.; Zhigareva, G.G.; Podvlsotskaya, L.S. (1984). «Simple synthesis for methyl esters of 7-oxoheptanoic and 9-oxanonanoic acids». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 33 (12): 2574-2575. Consultado el 7 de enero de 2020.
- ↑ Vulcanization of butadiene copolymer rubbers by means of halogenated aliphatic hydrocarbons (1946) Baum, A.A. Patente US2478036A
