Hexametilfosforamida
| Hexametilfosforamida | ||
|---|---|---|
 Estructura química | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Hexametilfosforamida | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H18N3OP | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 680-31-9[1] | |
| Número RTECS | TD0875000 | |
| ChEBI | 24565 | |
| ChEMBL | CHEMBL3187047 | |
| ChemSpider | 12158 | |
| PubChem | 12679 | |
| UNII | M42TU5843Z | |
| KEGG | C19250 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 17 920 g/mol | |
| Punto de fusión | 280,4 K (7 °C) | |
| Punto de ebullición | 508 K (235 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La hexametilfosforamida, frecuentemente abreviada HMPA, es un compuesto organofosforado que tiene la fórmula [(CH3)2N]3PO. Este líquido incoloro es un solvente aprótico polar muy útil, y un aditivo en síntesis orgánica.
Estructura y reactividad[editar]
HMPA es el óxido de la fosfina terciaria altamente básica hexametilfosforotriamida (HMPT), P(NMe2)3. Como otros óxidos de fosfina (por ejemplo, el óxido de trifenilfosfina), la molécula tiene un núcleo tetraédrico y un enlace P-O que está altamente polarizado, con una significativa carga negativa residiendo en el átomo de oxígeno.
Los compuestos que contienen un enlace nitrógeno-fósforo típicamente son degradados por el ácido clorhídrico para formar una amina protonada y fosfato.
Aplicaciones[editar]
HMPA es usado como solvente para polímeros, gases, y compuestos organometálicos. Mejora la selectividad de las reacciones de litiación, porque rompe los oligómeros de bases de litio, tales como el butillitio. Debido a que el HMPA solvata a los cationes, a la vez que no solvata aniones, acelera algunas reacciones SN2 difíciles. El átomo básico de oxígeno en HMPA se coordina fuertemente a Li+.[2] Un complejo de peróxido de molibdeno del HMPA es usado como oxidante en síntesis orgánica.
Reactivos alternativos[editar]
El dimetilsulfóxido puede ser usado frecuentemente en vez del HMPA como solvente. Ambos son fuertes aceptores de enlace de hidrógeno, y sus átomos de oxígeno se unen a cationes metálicos. Otras alternativas al HMPA incluyen la tetraalquilureas[3] y las alquilureas cíclicas como DMPU(N,N'-dimetilpropilenourea).[4]
Toxicidad[editar]
HMPA es solo moderadamente tóxico, pero ha mostrado causar cáncer nasal en ratas.[2] HMPA puede ser degradado a compuestos menos tóxicos por acción del ácido clorhídrico.
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi 10.1002/047084289X.rh020
- ↑ Beck, A. K.; Seebach, D. "N,N'-Dimethylpropyleneurea" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.rd366.
- ↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach (1982). «Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases». Helvetica Chimica Acta 65 (1): 385-391. doi:10.1002/hlca.19820650141.
Enlaces externos[editar]
- The substance profile of HMPA in the report on carcinogens
- Merck Index, 12th Edition, 4761.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q416086
Multimedia: Hexamethylphosphoramide / Q416086