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Diferencia entre revisiones de «Ácido iminodiacético»

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Revisión del 06:17 2 jul 2019

Ácido iminodiacético
Skeletal formula of iminodiacetic acid
Nombres
Nombre IUPAC preferido por la IUPAC
ácido 2,2'-azanediydiacetico
Otros nombres
ácido 2-(Carboximetilamino)acético



ácido diglicolamidico
Identificadores
Modelo 3D (JSmol)
Base de datos de Beilstein
878499
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.051
Número EC 205-555-4
KEGG
MeSH imnodiacetic+acid
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
Número RTECS AI2975000
Tabla de químicos CompTox (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Propiedades
Fórmula química
C4H7NO4
Mása molar 133.103 g·mol−1
Apariencia Cristal incoloro
Densidad 1.436 g mL−1
log P 1.84
Acidez (pKa) 1.873
Basicidad (pKb) 12.124
Termoquimica
fH298)
−933.9–−931.3 kJ mol−1
Entalpía de formación estándar cH298)
−1.6430–−1.6406 MJ mol−1
Peligros
pictogramas GHS GHS07: Harmful
Palabra GHS ADVERTENCIA
H315, H319, H335

Declaraciones de peligro de GHS

P261, P305+351+338
Flash point 178 °C (352 °F; 451 K)
Related compounds
Related alkanoic acids
Related compounds
N-Acetylglycinamide
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox references

El ácido iminodiacético, HN (CH 2 CO 2 H) 2, a menudo abreviado como AID, es una amina de ácido dicarboxílico (el átomo de nitrógeno forma un grupo amino secundario, no un grupo imino como su nombre indica). El anión iminodiacetato puede actuar como un ligando tridentado para formar un complejo metálico con dos anillos de quelatos fusionados de cinco miembros. [1]​ El protón en el átomo de nitrógeno se puede reemplazar por un átomo de carbono de un polímero para crear una resina de intercambio iónico, como el chelex 100 .

Un complejo de metal tridentado con el anión iminodiacetato.

El ADI forma complejos más fuertes que el ligando bidentado, glicina y complejos más débiles que el ligando tetradentado ácido nitrilotriacético . También puede actuar como un ligando bidentado a través de sus dos grupos carboxilato. Se utilizan varios complejos de tecnecio-99 <i id="mwGg">m</i> en las exploraciones de colescintigrafía (también conocidas como exploraciones de ácido iminodiacético hepatobiliar ) para evaluar la salud y la función de la vesícula biliar . [2][3]

El ácido iminodiacético es un intermediario importante en uno de los dos principales procesos industriales utilizados para fabricar el herbicida glifosato . Se utiliza en la electroforesis capilar para modular la movilidad de péptidos . También se utiliza como precursor para la fabricación del indicador xilenol naranja .

Ver también

  • Escaneo HIDA

Referencias

  1. Schwarzenbach, G (1952). «Der Chelateffekt». Helv. Chim. Acta 35 (7): 2344-2359. doi:10.1002/hlca.19520350721. 
  2. Michael, Picco. «HIDA scan (cholescintigraphy): Why is it performed?». Mayo Clinic. Consultado el 11 December 2007. 
  3. Krishnamurthy, Gerbail T.; Krishnamurthy, Shakuntala (2009). «Imaging Agents». Nuclear Hepatology: A Textbook of Hepatobiliary Diseases. Springer. pp. 54-57. ISBN 978-3-642-00647-0. Consultado el 19 December 2015.