Diferencia entre revisiones de «2,4-hexadiino-1,6-diol»
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El 2,4-hexadiino-1,6-diol es un sólido en forma de polvo de color crema. Tiene su [[punto de fusión]] a 110 [[grado celsius|ºC]] - 114 ºC y su [[punto de ebullición]] a 292 ºC. Más denso que el agua —1,234 [[gramo|g]]/[[Centímetro cúbico|cm<sup>3</sup>]]—, el valor estimado del logaritmo de su [[coeficiente de reparto]], log''P'', está comprendido entre -0,7 y +0,65, por lo que su [[solubilidad]] en [[disolvente]]s [[hidrófilo]]s e [[hidrófobo]]s puede ser parecida.<ref name=Chemspider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.85694.html?rid=01632088-b777-4b9f-9789-cc856b24102f&page_num=0 Diacetylene glycol] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/94973 Hexa-2,4-diyne-1,6-diol] ([[PubChem]])</ref><ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/properties_3031-68-3-moldata-447748.html#tabs Hexa-2,4-diyne-1,6-diol (Molbase)]</ref> |
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== Síntesis y usos == |
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Igualmente es posible preparar este diol añadiendo ioduro de cobre a una mezcla de [[3-iodo-2-propin-1-ol]] y [[2-propin-1-ol]] ([[alcohol propargílico]]) en [[pirrolidona]] bajo atmósfera de [[argón]]. Tras agitar durante 30 minutos, la [[Reacción química|reacción]] se inactiva con una disolución acuosa de cloruro de amonio y se extrae con [[éter dietílico]].<ref>[https://patents.google.com/patent/WO2005023816A2/en?oq=WO2005%2f23816+A2%2c+2005 Synthetic binding pairs comprising cucurbituril derivatives and polyammonium compouds and uses thereof. Keinan, E. (2003) Patente WO2005023816A2]</ref> |
Igualmente es posible preparar este diol añadiendo ioduro de cobre a una mezcla de [[3-iodo-2-propin-1-ol]] y [[2-propin-1-ol]] ([[alcohol propargílico]]) en [[pirrolidona]] bajo atmósfera de [[argón]]. Tras agitar durante 30 minutos, la [[Reacción química|reacción]] se inactiva con una disolución acuosa de cloruro de amonio y se extrae con [[éter dietílico]].<ref>[https://patents.google.com/patent/WO2005023816A2/en?oq=WO2005%2f23816+A2%2c+2005 Synthetic binding pairs comprising cucurbituril derivatives and polyammonium compouds and uses thereof. Keinan, E. (2003) Patente WO2005023816A2]</ref> |
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Otra vía de síntesis, partiendo del [[3-iodoprop-2-in-1-ol]], emplea [[cobre]] en polvo en [[piridina]] sin que exista necesidad de activación adicional.<ref>{{cita publicación |apellidos=Xue, S.; Meng, L.-G.; Guo, Q.-X.|nombre= |enlaceautor= |año=2008 |título=Copper Powder–Mediated Homocoupling Reactions of Iodoacetylenes to Synthesize Symmetrical 1,3-Butadiynes |publicación=Synthetic Communications|volumen=38 |número=12 |páginas=2243-2251 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/00397910802026568 |fechaacceso=9 de octubre de 2018}}</ref> |
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== Precauciones == |
== Precauciones == |
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Revisión del 11:41 9 oct 2018
| 2,4-hexadiino-1,6-diol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Hexa-2,4-diino-1,6-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Diacetilenglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2OH-C≡C-C≡C-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C6H6O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3031-68-3[1] | |
| ChemSpider | 85694 | |
| PubChem | 94973 | |
|
C(C#CC#CCO)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido en forma de polvo | |
| Olor | Crema | |
| Densidad | 1234 kg/m³; 1,234 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 011 g/mol | |
| Punto de fusión | 113 °C (386 K) | |
| Punto de ebullición | 292 °C (565 K) | |
| Presión de vapor | 0,000294 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,562 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 141 g/L | |
| log P | 0,0 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 424 K (151 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| dioles |
1,4-butinodiol 3-hexino-2,5-diol 3,4-dimetil-4-octino-3,6-diol | |
| polioles | 2-butino-1,1,4,4-tetraol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2,4-hexadiino-1,6-diol, llamado también hexa-2,4-diino-1,6-diol o acetilenglicol, es un diol de fórmula molecular C6H6O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en los extremos de una cadena lineal de seis átomos de carbono y contiene dos triples enlaces alternos en su estructura.
Propiedades físicas y químicas
El 2,4-hexadiino-1,6-diol es un sólido en forma de polvo de color crema. Tiene su punto de fusión a 110 ºC - 114 ºC y su punto de ebullición a 292 ºC. Más denso que el agua —1,234 g/cm3—, el valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, está comprendido entre -0,7 y +0,65, por lo que su solubilidad en disolventes hidrófilos e hidrófobos puede ser parecida.[2][3][4]
Síntesis y usos
El 2,4-hexadiino-1,6-diol puede sintetizarse a partir del prop-2-in-1-ol por una reacción de acoplamiento cruzada estándar de Songashira. Esta tiene lugar a temperatura ambiente y en condiciones inertes, haciendo uso de un catalizador de paladio (PdCl2(PPh3)2/PPh3), un co-catalizador de cobre (I) (CuI) y una base amina. El rendimiento así obtenido es del 97%.[5] Esta reacción también tiene lugar en presencia de cloruro de cobre (I), cloruro de amonio e hidróxido de amonio concentrado.[6]
Igualmente es posible preparar este diol añadiendo ioduro de cobre a una mezcla de 3-iodo-2-propin-1-ol y 2-propin-1-ol (alcohol propargílico) en pirrolidona bajo atmósfera de argón. Tras agitar durante 30 minutos, la reacción se inactiva con una disolución acuosa de cloruro de amonio y se extrae con éter dietílico.[7] Otra vía de síntesis, partiendo del 3-iodoprop-2-in-1-ol, emplea cobre en polvo en piridina sin que exista necesidad de activación adicional.[8]
El 2,4-hexadiino-1,6-diol se ha usado en la fabricación de películas híbridas (super-redes) orgánicas-inorgánicas, utilizando deposición de capa molecular combinada con deposición de capa atómica.[9] Otro uso de este diol es su co-cristalización con alcohol propargílico mediante un proceso de polimerización topoquímica inducida por radiación ultravioleta. Los cristales del polímero así producido se utilizan como componente en la fabricación de células fotovoltaicas orgánicas, en combinación con fulereno como aceptor de electrones.[10]
Precauciones
El 2,4-hexadiino-1,6-diol es un sólido muy inflamable, teniendo su punto de inflamabilidad a 151 ºC. Además, es incompatible con agentes oxidantes.[11]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2,4-hexadiino-1,6-diol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Diacetylene glycol (ChemSpider)
- ↑ Hexa-2,4-diyne-1,6-diol (PubChem)
- ↑ Hexa-2,4-diyne-1,6-diol (Molbase)
- ↑ Fairlamb, I.J.S.; Baeuerlein, P.S.; Marrison, L.R.; Dickinson, J.M. (2003). «Pd-catalysed cross coupling of terminal alkynes to diynes in the absence of a stoichiometric additive». Chemical Communications (5): 632-633. Consultado el 8 de octubre de 2018.
- ↑ Cameron, M.; Bennett, G. (1957). «Notes - Use of Amines in the Glaser Coupling Reaction». Journal of Organic Chemistry 22 (5): 557-558. Consultado el 9 de octubre de 2018.
- ↑ Synthetic binding pairs comprising cucurbituril derivatives and polyammonium compouds and uses thereof. Keinan, E. (2003) Patente WO2005023816A2
- ↑ Xue, S.; Meng, L.-G.; Guo, Q.-X. (2008). «Copper Powder–Mediated Homocoupling Reactions of Iodoacetylenes to Synthesize Symmetrical 1,3-Butadiynes». Synthetic Communications 38 (12): 2243-2251. Consultado el 9 de octubre de 2018.
- ↑ Yoon,K.-H.;Han, K.-S.; Sung, M.-M. (2012). «Fabrication of a new type of organic-inorganic hybrid superlattice films combined with titanium oxide and polydiacetylene». Nanoscale Res Lett. 7 (1): 71. Consultado el 9 de octubre de 2018.
- ↑ Song, H.J.; Kang, T.J.; Cho, Y.D.; Lee, S.H.; Kim, J.S. (2006). «The fabrication and characterization of the photovoltaic cells composed of polydiacetylene and fullerene». Fibers and Polymers 7 (3): 217-222. Consultado el 9 de octubre de 2018.
- ↑ 2,4-Hexadiyn-1,6-diol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)