Trimedlure[editar]

Estructura química
Estructura de isómeros 4-cloro- (arriba) y 5-cloro- (abajo) de trimedlure, sin mostrar la estereoquímica
General
Nombre	Trimedlure
Otros nombres	t-Butil-2-metil-4-clorociclohexano-carboxilato
Fórmula	C₁₂H₂₁ClO₂
Número CAS	12002-53-8 (mezcla de isómeros)
PubChem	546 164
Características
Aspecto	Líquido incoloro con olor a fruta
Masa molar	230,6 g/mol
Punto de fusión	20°C
Punto de ebullición	107-113°C (0,6 torr)
Solubilidad	Escasamente soluble en agua (1 g/l a 20°C)
Información de seguridad
Datos toxicológicos	4556 mg/kg (LD 50, ratas, vía oral) 2025 mg/kg (LD 50, conejos, vía transdérmica)

Trimedlure es el nombre con que se conoce comercialmente una mezcla de varios isómeros de compuestos del grupo de los ésteres de ácidos carboxílicos. Trimedlure pertenece a las feromonas de insectos y es el atrayente sexual sintético más eficaz de la mosca de la fruta o mosca del Mediterráneo (Ceratitis capitata). Entre los distintos isómeros, el (1S, 2S, 4R) tiene la mayor eficacia.

Presentación y producción[editar]

Trimedlure se obtiene a partir del ácido trans-6-metil-3-ciclohexeno-carboxílico, al que se adiciona cloruro de hidrógeno en una primera etapa. Esta reacción no es estereoespecífica, de modo que se forma una mezcla de ácido 4-cloro- y 5-cloro-trans-2-metilciclopentano-carboxílico. Luego se realiza una segunda etapa de esterificación por reacción con isobuteno. Por esta vía sintética se obtiene una mezcla racémica de cuatro de los ocho isómeros teóricamente posibles, que se pueden separar por medio de cromatografía preparativa. Una preparación enantioméricamente pura de los isómeros más biológicamente activos -(1S, 2S, 4R) y (1S, 2S, 5R)- puede obtenerse si se utilizan como compuestos de partida sólo los isómeros correspondientes del ácido trans-6-metil-3-ciclohexeno-carboxílico.

Composición y propiedades[editar]

Trimedlure está constituido por una mezcla de diferentes isómeros. Debido a la no especificidad de la reacción de sustitución de cloro, se obtiene una mezcla de dos isómeros. Cada uno de ellos contiene tres estereocentros, de modo que en cada caso se pueden obtener cuatro isómeros cis-trans, cada uno de los cuales a su vez puede formar un par de enantiómeros. Como resultado, es posible obtener 16 isómeros diferentes, aunque en el producto comercial predominan los 8 isómeros trans (cerca del 95%). En la literatura, los cuatro pares de isómeros trans se denominan A, B1, B2 y C. El isómero de mayor actividad biológica es el enantiómero (1S, 2S, 4R) de la serie C. Dentro de la serie A, el enantiómero (1S, 2S, 5R) también tiene significativa actividad. En cuanto a los isómeros cis, se utiliza la nomenclatura V, W, X y Z para cada par de enantiómeros.

Con respecto a las características de los distintos isómeros de trimedlure existe poca información. Los racematos derivados del ácido 4-cloro-carboxílico son sólidos cristalinos de bajo punto de fusión, mientras que los derivados del ácido 5-cloro-carboxílico son aceites viscosos.

Utilización[editar]

El uso de trimedlure en la formulación de pesticidas no está permitido en la Unión Europea.