Tensioactivo catiónico
Se llama tensoactivos catiónicos a tensoactivos que tienen un grupo funcional en la molécula cargado positivamente, sin embargo, para mantener la neutralidad eléctrica, éste está asociado a un anión (ion negativo). Como cada agente tensoactivo, los tensoactivos catiónicos están formados por una parte polar y una parte no polar. La parte no polar son grupos alquilo diferentes. El grupo polar es generalmente un grupo amonio cuaternario.[1]
Los tensoactivos catiónicos tienen dos propiedades importantes: son fácilmente absorbidos en las interfases sólido/líquido y pueden interactuar con las membranas celulares de los microorganismos. En consecuencia, los compuestos de este tipo se comportan como buenos agentes antimicrobianos, y durante muchos años se han utilizado como desinfectantes en los hospitales y en la industria alimentaria.[2]
Estructura química
[editar]La mayoría de los tensoactivos catiónicos son compuestos de amonio cuaternario. Sólo difieren en las cadenas alifáticas (grupo alquilo):
X−
R(1-4): Grupo alquilo (típicos: estearil-, palmitil-, metil-, bencil-, butil-)
X: Contraión, principalmente halogenuros.
Uso como desinfectante
[editar]Ciertos tensoactivos catiónicos clásicos muestran actividad biocida, y por lo tanto, se utilizan como desinfectantes (antisépticos).[3] Estos incluyen:
- Cloruro de benzalconio.
- Cloruro de bencetonio.
- Cloruro de cetilpiridinio.
- Bromuro de hexadeciltrimetilamonio.
Además, son capaces de formar vesículas para el transporte de medicamentos y material genético. Sin embargo, estos compuestos presentan actividad hemolítica.[4] Tensoactivos catiónicos basados en aminoácidos constituyen una clase importante de la moléculas naturales tensoactivas de gran interés para los químicos orgánicos y físicos, así como los biólogos con un número impredecible de aplicaciones básicas e industriales.[5][6]
Algunos ejemplos de tensoactivos catiónicos derivados de lisina serían:[7]
Referencias
[editar]- ↑ Porter, M. R. Handbook of Surfactants, 2nd ed.; Blackie Academic and Professional: London, U.K., 1994; pp 248-257.
- ↑ Hugo, W. B.; Russel, A. D. Principles and practice of disinfection. InTypes of Antimicrobial Agents, 2nd ed.; Russel, A. D., Hugo, W. B., Ayliffe, G. A. J., Eds.; Blackwell Scientific Publications: Oxford, U.K., 1992; pp 7-86.
- ↑ Dass CR; Walker TL; Burton MA. (2002). «Liposomes containing cationic dimethyl dioctadecyl ammonium bromide: formulation, quality control, and lipofection efficiency.». Drug Deliv. 1: 11-18.
- ↑ Dass CR; Walker TL; Burton MA. (2002). «Monitoring surfactant-induced hemolysis by surface tension measurement.». J Colloid Interface Sci. 2 (255): 265-9.
- ↑ Masahiro Suzuki; Mariko Yumoto; Mutsumi Kimura; Hirofusa Shirai and Kenji Hanabusa (2003). «A Family of Low-Molecular-Weight Hydrogelators Based on L-Lysine Derivatives with a Positively Charged Terminal Group». Chemistry - A European Journal 9: 348-354. doi:10.1002/chem.200390030.
- ↑ Sisir Debnath; Anshupriya Shome1; Sounak Dutta and Prasanta Kumar (2008). «Dipeptide-Based Low-Molecular-Weight Efficient Organogelators and Their Application in Water Purification». Chemistry - A European Journal 14: 6870-6881. doi:10.1002/chem.200800731.
- ↑ A. Colomer; A. Pinazo; M. A. Manresa; M. P. Vinardell; M. Mitjans; M. R. Infante; L. Pérez (2011). «Cationic Surfactants Derived from Lysine: Effects of Their Structure and Charge Type on Antimicrobial and Hemolytic Activities». J. Med. Chem. 54: 989-1002. doi:10.1021/jm101315k.
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