Tensioactivo catiónico

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Se llama tensioactivos catiónicos a tensioactivos que tienen un grupo funcional en la molécula cargado positivamente, sin embargo, para mantener la neutralidad eléctrica, éste está asociado a un anión (ion negativo). Como cada agente tensioactivo, los tensioactivos catiónicos están formados por una parte polar y una parte no polar. La parte no polar son grupos alquilo diferentes. El grupo polar es generalmente un grupo amonio cuaternario.[1]

Los tensioactivos catiónicos tienen dos propiedades importantes: son fácilmente absorbidos en las interfases sólido/líquido y pueden interactuar con las membranas celulares de los microorganismos. En consecuencia, los compuestos de este tipo se comportan como buenos agentes antimicrobianos, y durante muchos años se han utilizado como desinfectantes en los hospitales y en la industria alimentaria.[2]

Estructura química[editar]

La mayoría de los tensioactivos catiónicos son compuestos de amonio cuaternario. Sólo difieren en las cadenas alifáticas (grupo alquilo):

Allgemeine Strukturformel einer quartären Ammoniumverbindungen X

R(1-4): Grupo alquilo (típicos: estearil-, palmitil-, metil-, bencil-, butil-)
X: Contraión, principalmente halogenuros.

DSDMAC (Diestearildimetilamonio-Cloruro)

Uso como desinfectante[editar]

Ciertos tensioactivos catiónicos clásicos muestran actividad biocida, y por lo tanto, se utilizan como desinfectantes (antisépticos).[3]​ Estos incluyen:

Además, son capaces de formar vesículas para el transporte de medicamentos y material genético. Sin embargo, estos compuestos presentan actividad hemolítica.[4]

Tensioactivos catiónicos basados en aminoácidos constituyen una clase importante de la moléculas naturales tensioactivas de gran interés para los químicos orgánicos y físicos, así como los biólogos con un número impredecible de aplicaciones básicas e industriales.[5][6]

Algunos ejemplos de tensioactivos catiónicos derivados de lisina serían:[7]

Tensioactivos catiónicos derivados de lisina.png

Referencias[editar]

  1. Porter, M. R. Handbook of Surfactants, 2nd ed.; Blackie Academic and Professional: London, U.K., 1994; pp 248-257.
  2. Hugo, W. B.; Russel, A. D. Principles and practice of disinfection. InTypes of Antimicrobial Agents, 2nd ed.; Russel, A. D., Hugo, W. B., Ayliffe, G. A. J., Eds.; Blackwell Scientific Publications: Oxford, U.K., 1992; pp 7-86.
  3. Dass CR; Walker TL; Burton MA. (2002). «Liposomes containing cationic dimethyl dioctadecyl ammonium bromide: formulation, quality control, and lipofection efficiency.». Drug Deliv. 1: 11-18. 
  4. Dass CR; Walker TL; Burton MA. (2002). «Monitoring surfactant-induced hemolysis by surface tension measurement.». J Colloid Interface Sci. 2 (255): 265-9. 
  5. Masahiro Suzuki; Mariko Yumoto; Mutsumi Kimura; Hirofusa Shirai and Kenji Hanabusa (2003). «A Family of Low-Molecular-Weight Hydrogelators Based on L-Lysine Derivatives with a Positively Charged Terminal Group». Chemistry - A European Journal 9: 348-354. doi:10.1002/chem.200390030. 
  6. Sisir Debnath; Anshupriya Shome1; Sounak Dutta and Prasanta Kumar (2008). «Dipeptide-Based Low-Molecular-Weight Efficient Organogelators and Their Application in Water Purification». Chemistry - A European Journal 14: 6870-6881. doi:10.1002/chem.200800731. 
  7. A. Colomer, A. Pinazo, M. A. Manresa, M. P. Vinardell, M. Mitjans, M. R. Infante, and L. Pérez (2011). «Cationic Surfactants Derived from Lysine: Effects of Their Structure and Charge Type on Antimicrobial and Hemolytic Activities». J. Med. Chem. 54: 989-1002. doi:10.1021/jm101315k.  |coautores= requiere |autor= (ayuda)