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Síntesis de Auwers

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La Síntesis de Auwers es un método de síntesis orgánica en el que se obtiene un flavonol a partir de una 2,3-dihidro-3-benzofuranona. Esta reacción fue reportada por Karl von Auwers en 1908.[1]​[2]​[3]​[4]​

The Auwers synthesis
The Auwers synthesis

Mecanismos

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El primer paso de este procedimiento es una condensación aldólica catalizada por ácido entre el benzaldehído y el derivado de la 1-benzofuran-3(2H)-ona, para dar la chalcona correspondiente. La bromación del alqueno de la chalcona procede con la posterior transposición del bromuro vecinal al flavonol en presencia de KOH.

Mecanismo

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El posible mecanismo de la reacción se muestra a continuación:

Mechanism
Mechanism

Referencias

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  1. ↑ K. v. Auwers et al. Ber. 1908, 41, 4233.
  2. ↑ K. v. Auwers et al. Ber. 1915, 48, 85.
  3. ↑ K. v. Auwers et al. Ber. 1916, 49, 809.
  4. ↑ K. v. Auwers, P. Pohl, Ann. 1914, 405, 243.

Véase también

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