Reacción de Pauly
La reacción de Pauly (la prueba de Pauly o la reacción diazo de Pauly) se utiliza para la detección cualitativa de los aminoácidos tirosina e histidina en proteínas. Lleva el nombre de su descubridor Hermann Pauly (1870-1950) en 1904.[1][2] Cuando las proteínas que contienen tirosina o histidina se hacen reaccionar con ácido sulfanílico diazotizado en condiciones alcalinas, se forma un color rojo por una reacción de acoplamiento.[3][4][5][6]
Reacción[editar]
La tirosina y la histidina tienen un anillo aromático que puede sufrir fácilmente sustituciones electrofílicas. El ácido sulfanílico diazotizado se acopla con el anillo aromático para formar un color azo rojo.
![Ecuación de reacción de Pauly](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Pauly_Reaktionsgleichung.svg/571px-Pauly_Reaktionsgleichung.svg.png)
En el primer paso, el ácido sulfanílico se diazota añadiendo nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico. Después de la adición a la solución de aminoácidos, se alcaliniza y, si están presentes grupos aromáticos, se forman los colorantes azoicos: azotirosina y azohistidina.[7]
Con una variante de la reacción de Pauly, la histamina se puede cuantificar fotométricamente.[8]
Referencias[editar]
- ↑ Pauly, H (1904), «Über die Konstitution des Histidins. I. Mitteilung», Z. Physiol. Chem. 42 (5–6): 508-518, doi:10.1515/bchm2.1904.42.5-6.508.
- ↑ Hermann Pauly, In: Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem. (1915), Band 94, S. 288.
- ↑ Debajyoti Das (1980). Biochemistry. Academic Publishers. p. 56. ISBN 978-93-80599-17-5.
- ↑ John Henry Gaddum (1986). Vasodilator Substances of the Tissues. CUP Archive. p. 41. ISBN 978-0-521-30860-1.
- ↑ P. M. Swamy (2008). Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications. p. 90. ISBN 978-81-7133-918-1.
- ↑ Joe Regenstein (28 de agosto de 1984). Food Protein Chemistry: An Introduction for Food Scientists. Elsevier. p. 35. ISBN 978-0-323-15386-7.
- ↑ «Schüleraufgabe: CHEMKON 3/2018». CHEMKON (en inglés) 25 (3): 121-122. 2018-06. ISSN 0944-5846. doi:10.1002/ckon.201880371.
- ↑ R. K. Marwaha, B. F. Johnson, G. E. Wright: Simple stability-indicating assay for histamine solutions. In: American journal of hospital pharmacy. Band 42, Nummer 7, Juli 1985, S. 1568–1571, PMID 4025356.
Enlaces externos[editar]
- Aminoácidos en los medios en línea de Uni Marburg (archivo PDF; 343 kB)