PCBM (molécula)

PCBM es la abreviación común para el derivado de fullereno, [6,6]fenil-C₆₁-ácido butírico metil ester. El PCBM está siendo investigado en celdas solares orgánicas.^[1]

Molécula de [6,6]fenil-C₆₁-ácido butírico metil ester.

PCBM es un fulereno derivado de la buckybola C₆₀ que fue sintetizada por primera vez en la década de 1990 por el grupo de Fred Wudl.^[2] Es un material aceptor de electrones y es comúnmente usado en celdas solares plásticas o electrónica flexible en conjunción con un material donador de electrones como el P3HT u otros polímeros. Es una elección más práctica para ser aceptor de electrones cuando se compara con fulerenos debido a su solubilidad en clorobenceno. Esto permite mezclas de solución donador/aceptor procesables, una propiedad neceseria para celdas solares "imprimibles". Sin embargo, considerando el precio de fabricación de los fulerenos, no es probable que su derivado pueda ser sintetizado en una larga escala para aplicaciones comerciales.

Propiedades

El [6,6]fenil-C₆₁-ácido butírico metil ester es un semiconductor de tipo-n que es fácilmente procesable en solución. Puede ser mezclado con polímeros conjugado de tipo-p para crear celdas fotovoltaicas^[3]^[4] y filmes orgánicos delgados para transistores orgánicos;^[5] también ha mostrado propiedades prometedoras para su uso en fotodetectores.^[6] El PCBM es soluble en los mismos solventes orgánicos que los semiconductores de tipo-p como: MDMO-PPV, MEH-PPV y P3HT. Lo anterior simplifica la preparación de las mezclas y el proceso de heterounión para las celdas fotovoltaicas y los transistores orgánicos. La eficiencias de conversión de energía para las heterouniones de celdas fotovoltaicas hechas con PCBM se han reportado arriba de un 4.4%.^[7]

Bandas de energía LUMO y HOMO para semiconductores orgánicos de tipo-p y tipo-n.^[4]
Semiconductor orgánico	LUMO	HOMO	Souble en
MDMO-PPV Tipo-p	-2.8 eV	-5.0 eV	Cloroformo Clorobenceno Diclorobenceno Tolueno
MEH-PPV Tipo-p	-3.2 eV	-5.4 eV
P3HT Tipo-p	-3.3 eV	-5.0 eV
PCBM Tipo-n	-3.7 eV	-6.1 eV

Bibliografía

Referencias

↑ Bjöström, Cecilia; Bernasik, Andrzej; Rysz, Jakub; Budkowski, Andrzej; Nilsson, Svante; Svensson, Mattias; Andersson, Mats; Magnusson, Kjell; Moons, Ellen (December 21, 2005). "Multilayer formation in spin-coated thin films of low-bandgap polyfluroeno: PCBM blends". Journal of Physics: Condensed Matter 17 (50): L529-L534. doi: 10.1088/0953-8984/17/50/L01
↑ Hummelen, Jan C.; Knight, Brian W.; Lepeq, F.; Wudl, Fred; Yao, Jie; Wilkins, Charles L. (1995). "Preparation and Characterization of Fulleroid and Mehtanofullerene Derivatives". The Journal of Organic Chemistry 60 (3): 532-538. doi: 10.1021/jo00108a012.
↑ Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
↑ ^a ^b Thompson, B. C.; Kim, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359.
↑ Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B.-H.; Blom, P.W.M.; Hummelen, J.C.; Scherf, U.; Klapwijk, T.M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
↑ Rauch, T.; Henseler, D.; Schilinky, P.; Waldauf, C.; Hauch, J.; Brabec, C. Proc. of the 4th IEEE Conf. on Nanotechnology 2004, 632.
↑ Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.

Datos: Q1072477
Multimedia: PCBM / Q1072477

[1] Bjöström, Cecilia; Bernasik, Andrzej; Rysz, Jakub; Budkowski, Andrzej; Nilsson, Svante; Svensson, Mattias; Andersson, Mats; Magnusson, Kjell; Moons, Ellen (December 21, 2005). "Multilayer formation in spin-coated thin films of low-bandgap polyfluroeno: PCBM blends". Journal of Physics: Condensed Matter 17 (50): L529-L534. doi: 10.1088/0953-8984/17/50/L01

[2] Hummelen, Jan C.; Knight, Brian W.; Lepeq, F.; Wudl, Fred; Yao, Jie; Wilkins, Charles L. (1995). "Preparation and Characterization of Fulleroid and Mehtanofullerene Derivatives". The Journal of Organic Chemistry 60 (3): 532-538. doi: 10.1021/jo00108a012.

[3] Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.

[:0-4] Thompson, B. C.; Kim, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359.

[5] Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B.-H.; Blom, P.W.M.; Hummelen, J.C.; Scherf, U.; Klapwijk, T.M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.

[6] Rauch, T.; Henseler, D.; Schilinky, P.; Waldauf, C.; Hauch, J.; Brabec, C. Proc. of the 4th IEEE Conf. on Nanotechnology 2004, 632.

[7] Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.

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