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Nailon 6

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Nailon 6
Nombre IUPAC
Poli(azepan-2-ona); poli(hexano-6-lactama)
General
Otros nombres Policaprolactama, poliamida 6, PA6, poli-ε-caproamida, Perlon, Dederon, Capron, Ultramid, Akulon, Nylatron, Kapron, Alphalon, Tarnamid, Akromid, Frianyl, Schulamid, Durethan, Technyl, Nyorbits, Winmark Polymers
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular (C6H11NO)n
Identificadores
Número CAS 25038-54-4[1]
ChEBI 82519
UNII 14GUK8I73Z
Diagrama en 3D que muestra las variantes nailon 6 y nailon 6,6.

El nailon 6 o policaprolactama es un polímero, concretamente una poliamida semicristalina. A diferencia de la mayoría de los demás náilones, el nailon 6 no es un polímero de condensación, sino que se forma mediante polimerización por apertura de anillo, lo que lo convierte en un caso especial en la comparación entre polímeros de condensación y de adición. Su competencia con el nailon 66 y su influencia en la economía de la industria de las fibras sintéticas también han sentado un precedente. Se comercializa bajo numerosas marcas, entre ellas Perlon (Alemania), Dederon (antigua Alemania Oriental),[2]​ Nylatron, Capron, Ultramid, Akulon, Kapron (antigua Unión Soviética y países satélites), Rugopa (Turquía) y Durethan.

History

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La policaprolactama fue desarrollada por Paul Schlack en IG Farben a finales de la década de 1930 (sintetizado por primera vez en 1938) para reproducir las propiedades del nailon 66 sin infringir la patente de su producción. Por esa misma época, Kohei Hoshino, de Toray, también logró sintetizar el nailon 6. Se comercializó con el nombre de Perlon y, en 1943, se estableció una producción industrial en la Alemania nazi con una capacidad de 3500 toneladas al año, utilizando fenol como materia prima. Al principio, el polímero se utilizó para producir fibra gruesa para cerdas artificiales, pero se mejoró la calidad de la fibra y los alemanes comenzaron a fabricar paracaídas, cordones para neumáticos de aviones y cables de remolque para planeadores.

La Unión Soviética comenzó a desarrollar uno similar en la década de 1940, mientras negociaba con Alemania la construcción de una planta de IG Farben en Ucrania. En 1942 ya se estaban llevando a cabo trabajos científicos básicos. La producción no comenzó hasta 1948 en Klin (Óblast de Moscú), después de que la URSS obtuviera la documentación técnica de AEG.[3]​ como resultado de la victoria en la Segunda Guerra Mundial.

Síntesis

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El nailon 6 puede modificarse durante la polimerización mediante el uso de comonómeros o estabilizadores para introducir nuevos grupos funcionales o extremos de cadena, lo que cambia su reactividad y sus propiedades químicas. A menudo se hace para modificar su capacidad de teñido o su resistencia al fuego.[4]​ El nailon 6 se sintetiza mediante la polimerización por apertura de anillo del caprolactam. El caprolactam tiene 6 carbonos, de ahí el nombre de nailon 6. Cuando el caprolactam se calienta a unos 533 K en una atmósfera inerte de nitrógeno durante unas 4-5 horas, el anillo se rompe y se produce la polimerización. A continuación, la masa fundida se pasa a través de hileras para formar fibras de nailon 6.

Polimerización de caprolactama a nailon 6.

Durante la polimerización, el enlace amida de cada molécula de caprolactama se rompe y los grupos activos de cada lado vuelven a formar dos nuevos enlaces a medida que el monómero se incorpora a la cadena principal del polímero. A diferencia de lo que ocurre en el nailon 6,6, en el que la dirección del enlace amida se invierte en cada enlace, todos los enlaces amida del nailon 6 se encuentran en la misma dirección (véase la figura y observe la orientación N-C de cada enlace amida).

El nailon 6 (arriba) tiene una estructura similar al nailon 6,6 (abajo).

Propiedades

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Las fibras de nailon 6 son resistentes y tienen una gran resistencia a la tracción, elasticidad y brillo. Son resistentes a las arrugas, a la abrasión y a productos químicos como los ácidos y los álcalis. El nailon 6 es higroscópico y puede absorber hasta un 2,4 % de su peso en agua. Esto tiene un efecto significativo en sus propiedades, ya que reduce considerablemente el módulo y el límite elástico, pero aumenta la ductilidad. La temperatura de transición vítrea del nailon 6 es de 47 °C.

Como fibra sintética, el nailon 6 es generalmente blanco, pero se puede teñir en un baño de solución antes de la producción para obtener diferentes resultados de color. Su tenacidad oscila entre 6 y 8,5 gf/D, con una densidad de 1,14 g/cm³. Su punto de fusión es de 215 °C y puede proteger del calor hasta 150 °C de media.[5]

Biodegradación

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Flavobacterium sp. [85] y Pseudomonas sp. (NK87) degradan los oligómeros del nailon 6, pero no los polímeros. Algunas cepas de hongos de pudrición blanca también pueden degradar el nailon 6 mediante oxidación. En comparación con los poliésteres alifáticos, el nailon 6 tiene una biodegradabilidad deficiente. Algunas fuentes señalan que la causa es la fuerte interacción entre las cadenas moleculares del nailon, debido a los enlaces de hidrógeno.[6]

Sin embargo, en 2023, un equipo de químicos de la Universidad Northwestern dirigido por Linda Broadbelt y Tobin J. Marks desarrolló catalizadores de metaloceno de tierras raras que descomponen rápidamente el nailon 6 en caprolactama a 220 °C, temperatura que se considera moderada.[7][8][9]

Producción en Europa

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En la actualidad, la poliamida 6 es un material de construcción importante utilizado en muchas industrias, como la automovilística, aeronáutica, electrónica, electrotécnica, textil y médica. La demanda anual de poliamidas en Europa asciende a un millón de toneladas. Todas las empresas químicas líderes la producen.[10]

  1. Fibrant - 260,000 toneladas por año
  2. BASF - 240,000 toneladas por año
  3. Radici - 125,000 toneladas por año
  4. DOMO - 100,000 toneladas por año
  5. Grupa Azoty - 100,000 toneladas por año[11][12]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Rubin, E. (2014), Synthetic Socialism: Plastics and Dictatorship in the German Democratic Republic. The University of North Carolina Press. ISBN 978-1469615103
  3. Zaharov, V.V. (2007). Советская военная администрация в Германии 1945-1949: Деятельность Управления СВАГ по изучению достижений немецкой науки и техники в Советской зоне оккупации Германии [Soviet military administration in Germany 1945-1949: Activities of the SMAG Directorate for studying the achievements of German science and technology in the Soviet zone of occupation of Germany] (en russian). Moscow: ROSSPEN, Russian State Archive. p. 65. ISBN 978-5-8243-0882-2. 
  4. «NPTEL IITm». nptel.ac.in (en inglés). Archivado desde el original el 17 de septiembre de 2024. Consultado el 6 de febrero de 2026. 
  5. «Physical And Chemical Properties Of Nylon 6» (en inglés estadounidense). 31 de agosto de 2012. Consultado el 6 de febrero de 2026. 
  6. Tokiwa, Y.; Calabia, B. P.; Ugwu, C. U.; Aiba, S. (2009). «Biodegradability of Plastics». International Journal of Molecular Sciences 10 (9): 3722-42. PMC 2769161. PMID 19865515. doi:10.3390/ijms10093722. 
  7. «New Catalyst Completely Breaks Down Durable Plastic Pollution in Minutes». 3 December 2023. 
  8. Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (27 de abril de 2023), Catalyst Design to Address Nylon Plastics Recycling (en inglés), doi:10.26434/chemrxiv-2023-h91np, consultado el 9 de octubre de 2024 .
  9. Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen B.; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (January 2024). «Catalyst metal-ligand design for rapid, selective, and solventless depolymerization of Nylon-6 plastics». Chem 10 (1): 172-189. Bibcode:2024Chem...10..172Y. ISSN 2451-9294. doi:10.1016/j.chempr.2023.10.022. 
  10. «Segment Tworzywa 2015» (en polaco). static.grupaazoty.com. Consultado el 12 de abril de 2016. 
  11. «Alphalon™ (PA6)» (en polaco). att.grupaazoty.com. Archivado desde el original el 26 de abril de 2016. Consultado el 12 de abril de 2016. 
  12. «Grupa Azoty: Nowa wytwórnia pozwoli zająć pozycję 2. producenta poliamidu w UE» (en polaco). wyborcza.biz. Consultado el 12 de abril de 2016. 

Enlaces externos

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