Diferencia entre revisiones de «Alquilo»

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[[Archivo:3-MethylPentaneHighlighted.png|thumb|right|200px|Grupo metilo CH<sub>3</sub>, unido a una [[cadena carbonada|cadena]] de cinco átomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano]]
[[Archivo:Methylgruppe.png|thumb|130 px|Grupo Metil ó Metilo, unido a un substituyente R]]
El '''grupo alquilo''' (nombre derivado de [[alcano]] con la terminación ''ilo'') es un [[grupo funcional]] [[material orgánico|orgánico]] monovalente, formado por la separación de un [[átomo]] de [[hidrógeno]] de un [[hidrocarburo]] saturado o [[alcano]],<ref>http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314</ref> para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.


En [[química]] un '''metil''' puede referirse a:
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman [[radical alquilo|radicales alquilo]]), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.<ref>[http://books.google.es/books?id=LZ4xXyz8Qy4C&pg=RA12-PT27&dq=carbaldehido+prefijo&client=firefox-a&cd=2#v=onepage&q=3.3%20grupos%20alquilo&f=false Química orgánica]. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pág. 77</ref> Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la [[nomenclatura orgánica|nomenclatura de los compuestos orgánicos]] y la comprensión del mecanismo de cietas reacciones como la [[transmetilación]].
* un '''grupo metilo''', ('''CH<sub>3</sub>-'''), el más simple de los [[grupo alquilo|grupos alquilo]]. Es un [[grupo funcional]] de carácter [[hidrófobo]] que consta de un [[átomo]] de [[carbono]] (C) y tres de [[hidrógeno]] (H). Es siempre una parte o fracción, generalmente un sustituyente, dentro de una molécula orgánica mayor.<ref>[http://books.google.es/books?id=ZM-qMxtLABUC&pg=PA230&dq=%22el+grupo+metilo%22&client=firefox-a&cd=10#v=onepage&q=%22el%20grupo%20metilo%22&f=false Quimica para el nuevo Milenio.] John William Hill, Doris K Kolb
8ª ed. Pearson Educación, 2000. ISBN: 9701703413. Pág. 230</ref> Para esta acepción, ver este mismo artículo.
* un [[radical metilo]], ('''CH<sub>3</sub>·'''), que deriva del [[metano]], (CH<sub>4</sub>), por eliminación de un átomo de [[hidrógeno]] y que posee un [[electrón desapareado]].<ref>[http://books.google.es/books?id=QrvzEPZU2ygC&pg=PA65&dq=radical+metilo&client=firefox-a&cd=2#v=onepage&q=radical%20metilo&f=false Química orgánica simplificada]. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN: 8429173315.Pág. 65.</ref> Existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta. Para más información sobre el [[radical metilo]], véase el artículo correspondiente.


[[Archivo:3-MethylPentaneHighlighted.png|thumb|right|200px|Grupo metilo (en rosa) unido a una cadena de cinco átomos de carbono (en azul), en el 2-metilpentano]].
Así, si separamos un hidrógeno de un [[metano]], CH<sub>4</sub> , nos quedaría el grupo [[metil]]o, '''CH<sub>3</sub>-''', pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el [[radical metilo]], '''CH<sub>3</sub>·''' altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.<ref>[http://books.google.es/books?id=N0kLiQ-fnjgC&pg=PA86&dq=grupos+alquilo&client=firefox-a&cd=1#v=onepage&q=grupos%20alquilo&f=false Química orgánica.] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 86</ref>


==El grupo metilo ó metil. Nomenclatura y ejemplos.==
==Clasificación de los grupos alquilo.==
El grupo metilo es una ramificación o resto [[grupo alquilo|alquilo]] de un sólo átomo de carbono en una [[cadena carbonada]] mayor, dentro de un [[compuesto orgánico]]. Es muy frecuente y se representa por CH3- (a veces, se abrevia como Me-) pero siempre forma parte de una molécula.
===De cadena recta y de cadena ramificada===
Hay que distinguir entre grupos alquilo de [[cadena carbonada|cadena recta]] y de [[cadena carbonada|cadena ramificada]] según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo [[propil]]), o la presencia de las mismas (en el grupo [[isopropil]]).


Dato muy importante que todos los estudiantes de química deben saber.
===Grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios===
---->La pregunta más frecuente sobre este compuesto se responde aquí:
Asímismo, según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal ([[carbono primario]]) o intermedio ([[carbono secundario]], etc..) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).
EL METIL ES LA ÚNICA MOLÉCULA TRIATÓMICA CON COMPOSICIÓN XY3 EXISTENTE EN EL UNIVERSO.


A pesar de llamarse "grupo metilo" o "metilo", cuando forma parte de un compuesto, se omite la "o" final al nombrarlo. Así, por ejemplo se puede encontrar el [[2-metilpropano]].
Por otro lado, si hay más de un metil en un compuesto se nombra la cadena principal según el número de carbono que contenga, y los radicales o sustituyentes se nombran delante, con el prefijo "di" si aparecen dos grupos metilo, como en 1,3-dimetilbutano; "tri" si aparecen tres grupos metilo, como en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra" si aparecen cuatro grupos metilo como en 2,2,3,3-tetrametilbutano,...y así sucesivamente, como en los siguientes ejemplos.


En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).
{| class="wikitable" border="1"
{| class="wikitable" border="1"
|-
|-
! Fórmula estructural
! Grupo alquilo
! Fórmula<br />semidesarrollada
! Estructura
! Fórmula
! Fórmula abreviada<br />(poco usada)
! Nombre
! Cadena y Tipo de alquilo
! Ejemplo
|-
|-
| [[Archivo:Methyl.png|120px]]
| Butil o butilo
| CH<sub>3</sub>-
| [[Archivo:Grupo butilo--butyl group.png|150px]]
| Me-
| CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-
| Cadena lineal<br />Alquilo primario
| Grupo metilo<br />(nunca existe<br />aislado)
| [[Archivo:Butyl-group-2D-skeletal.png|150px]]
|-
|-
| [[Archivo:Methyl Chloride.svg|120px]]
| sec-butil
| CH<sub>3</sub>-Cl
| [[Archivo:Grupo sec-butilo--sec-butyl group.png|150px]]
| MeCl
| CH<sub>3</sub>-CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| Cadena lineal<br />Alquilo secundario
| [[Cloruro de metilo]]<br />ó Clorometano
| [[Archivo:Grupo 2-butilo--2-butyl group.png|150px]]
|-
|-
| [[Archivo:Methanol Lewis.svg|120px]]
| 2-metilpropil<br />ó Isobutil
| CH<sub>3</sub>-OH
| [[Archivo:2-metilpropil.png|150px]]
| MeOH
| CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>2</sub>-
| Cadena ramificada<br />Alquilo primario
| alcohol metílico<br />ó [[metanol]]
| [[Archivo:Isobutyl-group-2D-skeletal.png|150px]]
|-
|-
| [[Archivo:2-methyl-propane 2.GIF|120px]]
| ter-butil
| CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>3</sub>
| [[Archivo:Ter-butyl flat.png|150px]]
|
| CH3-C(CH3)-CH3
| 2-metilpropano<br />[[metilpropano]]
| Cadena ramificada<br />Alquilo Terciario
|-
| [[Archivo:Tert-butyl-group-2D-skeletal.png|150px]]
| [[Archivo:2,2-dimetyylibutaani.gif|120px]]
| CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
|
| [[2,2-dimetilbutano]]
|}
|}


==Ejemplos de grupos alquilo==
==Carácter del grupo metilo==
* Es un grupo muy estable que se mantiene intacto en muchas reacciones químicas.
A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:
* Los enlaces carbono-hidrógeno poseen gran energía de disociación, superior a 100 kcal/mol, por lo que estos hidrógenos no poseen carácter ácido, no se separan del carbono. Esto contribuye a la escasa reactividad de los alcanos y de los grupos alquilo, como el metilo, dentro de una molécula frente a otros grupos funcionales más activos.
{| border="1" bordercolor="black" cellspacing="0" cellpadding="2" width=800px
* Los enlaces carbono-hidrógeno no presentan polaridad debido a que el carbono y el hidrógeno poseen una electronegatividad parecida. Esto favorece la solubilidad de las sustancias con grupos alquilo en alcohol, acetona, éter y otros [[disolvente orgánico|disolventes orgánicos]] pero no en agua.
|- align="center" bgcolor="#F5F2E9"
* El átomo de C posee una hibridación sp<sup>3</sup> (simetría tetraédrica) en el grupo metilo<ref> Química: la ciencia central. Theodore L. Brown, Bruce E. Bursten, Julia R. Burdge. 9ª ed. Pearson Educación, 2004. ISBN: 9702604680. Pág.1024</ref>, a diferencia del [[radical metilo]], en el que tiene hibridación sp<sup>2</sup> (simetría triangular plana).
! Grupo funcional

! Símbolo
==Otros grupos alquilo==
! Fórmula
{{AP|grupo alquilo}}
! Estructura
El grupo metil, forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados [[grupo alquilo|grupos alquilo]]<ref>[http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995]: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314</ref> o alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo, y siempre forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en un [[radical metilo]].
! Prefijo
Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc) y la terminación -il(o).
! Sufijo
! Ejemplo
{| {{tablabonita}}
|- align="center"
|- bgcolor="lightsteelblue"
| [[Metil|Grupo metilo]]
!align=center|Radical
| Me
!align=center|Fórmula <br />simplificada
| -CH<sub>3</sub>
!align=center|Fórmula semi-desarrollada
| [[Imagen:Methylrest.svg|75px|Metilo]]
| metil-
|-
| Metilo || -CH<sub>3</sub> || -CH<sub>3</sub>
| -metano
|- bgcolor="efefef"
| [[Imagen:Methylcyclohexane-2D-skeletal.png|75px|Metilciclohexano]]
| [[Etilo]] || -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
|- align="center"
|-
| [[Etil|Grupo etilo]]
| Propilo || -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| Et
|- bgcolor="efefef"
| -CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| Butilo || -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| [[Imagen:Ethylrest.svg|100px|Etilo]]
| etil-
|-
| Pentilo || -C<sub>5</sub>H<sub>11</sub> ||-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| -etano
|- bgcolor="efefef"
| [[Imagen:Ethylbenzene-2D-skeletal.png|75px|Etilbenceno]]
| Hexilo || -C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
|- align="center"
|-
| rowspan=2 | [[Propil|Grupo propilo]]
| Heptilo || -C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| n-Pr
|- bgcolor="efefef"
| -CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| Octilo || -C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| [[Imagen:Propyl 2.png|125px|Propilo]]
|-
| propil-
| Nonilo || -C<sub>9</sub>H<sub>19</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
| N-propano
|- bgcolor="efefef"
| [[Imagen:N-propylIodide-2D-skeletal.png|75px|Yoduro de N-propano]]
| Decilo || -C<sub>10</sub>H<sub>21</sub> || -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
|- align="center"
| i-Pr
| -CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| [[Imagen:Iso-propyl.png|150px|Propilo]]
| isopropil-
| isopropano
| [[Imagen:Isopropanol-skeletal.png|75px|Isopropanol]]
|- align="center"
| rowspan=4 | [[Butil|Grupo butilo]]
| _
| -CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| [[Imagen:Butyl-group-2D-skeletal.png|100px|N-butilo]]
| butil-
| -butano
| [[Imagen:Butyl acetate.png|100px|Butilacetato]]
|- align="center"
| _
| -CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| [[Imagen:Isobutyl-group-2D-skeletal.png|95px|Isobutilo]]
| isobutil-
| -isobutano
| [[Imagen:Isobutyl acetate.png|80px|Isobutilacetato]]
|- align="center"
| _
| -CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| [[Imagen:Sec-butyl-group-2D-skeletal.png|85px|Sec-butilo]]
| sec-butil-
| _
| [[Imagen:S-butyl acetate.png|85px|Sec-butilacetato]]
|- align="center"
| _
| -C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
| [[Imagen:Tert-butyl-group-2D-skeletal.png|70px|Tert-butilo]]
| tert-butil-
| _
| [[Imagen:T-butyl acetate.png|75px|Tert-butilacetato]]
|- align="center"
| [[Pentil|Grupo pentilo]]
| _
| -CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| [[Imagen:Pentyl groups.svg|175px|Pentilo]]
| pentil-
| -pentano
| [[Imagen:1-Pentyl acetate.svg|100px|Pentilacetato]]
|}
|}


== Véase también ==
* [[Radical alquilo]]
* [[Etilo]]
* [[Propilo]]
* [[Nomenclatura química de los compuestos orgánicos]]


==Referencias==
==Referencias==
Línea 133: Línea 101:


[[Categoría:Grupos funcionales]]
[[Categoría:Grupos funcionales]]
[[Categoría:Grupos alquilo| ]]
[[Categoría:Grupos alquilo]]


[[ar:ألكيل]]
[[ca:Metil]]
[[ca:Grup alquil]]
[[cs:Methyl]]
[[cs:Alkyl]]
[[da:Methyl]]
[[de:Alkylgruppe]]
[[de:Methylgruppe]]
[[en:Alkyl]]
[[en:Methyl group]]
[[et:Alküülrühm]]
[[et:Metüülrühm]]
[[eu:Alkilo taldea]]
[[fa:گروه متیل]]
[[fi:Metyyli]]
[[fa:گروه آلکیل]]
[[fi:Alkyyli]]
[[fr:Méthyle]]
[[fr:Alkyle]]
[[it:Metile]]
[[he:אלקיל]]
[[ja:メチル基]]
[[id:Alkil]]
[[nl:Methylgroep]]
[[it:Alchile]]
[[oc:Metil]]
[[ko:알킬기]]
[[pl:Grupa metylowa]]
[[mk:Алкил]]
[[pt:Metil]]
[[nl:Alkylgroep]]
[[ru:Метил]]
[[no:Alkyl]]
[[sv:Metylgrupp]]
[[pl:Grupa alkilowa]]
[[vi:Nhóm methyl]]
[[pt:Alquila]]
[[zh:甲基]]
[[ru:Алкилы]]
[[sv:Alkylgrupp]]
[[ta:அல்கைல்]]
[[tr:Alkil]]
[[vi:Ankyl]]
[[zh:烷基]]

Revisión del 21:25 7 ene 2010

Grupo Metil ó Metilo, unido a un substituyente R

En química un metil puede referirse a:

Archivo:3-MethylPentaneHighlighted.png
Grupo metilo (en rosa) unido a una cadena de cinco átomos de carbono (en azul), en el 2-metilpentano

.

El grupo metilo ó metil. Nomenclatura y ejemplos.

El grupo metilo es una ramificación o resto alquilo de un sólo átomo de carbono en una cadena carbonada mayor, dentro de un compuesto orgánico. Es muy frecuente y se representa por CH3- (a veces, se abrevia como Me-) pero siempre forma parte de una molécula.

Dato muy importante que todos los estudiantes de química deben saber.

>La pregunta más frecuente sobre este compuesto se responde aquí:

EL METIL ES LA ÚNICA MOLÉCULA TRIATÓMICA CON COMPOSICIÓN XY3 EXISTENTE EN EL UNIVERSO.


A pesar de llamarse "grupo metilo" o "metilo", cuando forma parte de un compuesto, se omite la "o" final al nombrarlo. Así, por ejemplo se puede encontrar el 2-metilpropano.

Por otro lado, si hay más de un metil en un compuesto se nombra la cadena principal según el número de carbono que contenga, y los radicales o sustituyentes se nombran delante, con el prefijo "di" si aparecen dos grupos metilo, como en 1,3-dimetilbutano; "tri" si aparecen tres grupos metilo, como en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra" si aparecen cuatro grupos metilo como en 2,2,3,3-tetrametilbutano,...y así sucesivamente, como en los siguientes ejemplos.

Fórmula estructural Fórmula
semidesarrollada 		Fórmula abreviada
(poco usada) 		Nombre
CH3- Me- Grupo metilo
(nunca existe
aislado)
CH3-Cl MeCl Cloruro de metilo
ó Clorometano
CH3-OH MeOH alcohol metílico
ó metanol
CH3-CH(CH3)-CH3 2-metilpropano
metilpropano
CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3 2,2-dimetilbutano

Carácter del grupo metilo

  • Es un grupo muy estable que se mantiene intacto en muchas reacciones químicas.
  • Los enlaces carbono-hidrógeno poseen gran energía de disociación, superior a 100 kcal/mol, por lo que estos hidrógenos no poseen carácter ácido, no se separan del carbono. Esto contribuye a la escasa reactividad de los alcanos y de los grupos alquilo, como el metilo, dentro de una molécula frente a otros grupos funcionales más activos.
  • Los enlaces carbono-hidrógeno no presentan polaridad debido a que el carbono y el hidrógeno poseen una electronegatividad parecida. Esto favorece la solubilidad de las sustancias con grupos alquilo en alcohol, acetona, éter y otros disolventes orgánicos pero no en agua.
  • El átomo de C posee una hibridación sp3 (simetría tetraédrica) en el grupo metilo[3]​, a diferencia del radical metilo, en el que tiene hibridación sp2 (simetría triangular plana).

Otros grupos alquilo

Artículo principal: Grupo alquilo

El grupo metil, forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo[4]​ o alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo, y siempre forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en un radical metilo. Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc) y la terminación -il(o).

Radical Fórmula
simplificada 		Fórmula semi-desarrollada
Metilo -CH3 -CH3
Etilo -C2H5 -CH2-CH3
Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3
Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Véase también

Referencias

  1. ↑ Quimica para el nuevo Milenio. John William Hill, Doris K Kolb 8ª ed. Pearson Educación, 2000. ISBN: 9701703413. Pág. 230
  2. ↑ Química orgánica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN: 8429173315.Pág. 65.
  3. ↑ Química: la ciencia central. Theodore L. Brown, Bruce E. Bursten, Julia R. Burdge. 9ª ed. Pearson Educación, 2004. ISBN: 9702604680. Pág.1024
  4. ↑ IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
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