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Lipopéptido

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Un lipopéptido es una molécula que consta de un lípido conectado a un péptido.[1]​ Pueden autoensamblarse en diferentes estructuras.[1]​[2]​[3]​ Muchas bacterias producen estas moléculas como parte de su metabolismo, especialmente las del género Bacillus, Pseudomonas y Streptomyces.[4]​ Ciertos lipopéptidos se utilizan como antibióticos.[5]​ Otros lipopéptidos son agonistas de receptores de tipo toll.[3]​ Ciertos lipopéptidos pueden tener una fuerte actividad antifúngica y hemolítica.[6]​ Se ha demostrado que su actividad está generalmente relacionada con interacciones con la membrana plasmática,[7]​ y los componentes de esteroles de la membrana plasmática podrían desempeñar un papel importante en esta interacción.[8]​[9]​ Es una tendencia general que agregar un grupo de lípidos de cierta longitud (típicamente C10-C12) a un lipopéptido aumentará su actividad bactericida.[10]​ Los lipopéptidos con una mayor cantidad de átomos de carbono, por ejemplo 14 o 16, en su cola lipídica tendrán típicamente actividad antibacteriana así como actividad antifúngica.[10]​

Los detergentes lipopeptídicos (LPD) se componen de anfifilos y dos cadenas de alquilo que se encuentran en la última parte del esqueleto peptídico. Fueron diseñados para imitar la arquitectura de las membranas nativas en las que dos cadenas de alquilo en una molécula lipídica interactúan facialmente con el segmento hidrofóbico de MP.[11]​

Ejemplos

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Véase también

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Referencias

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  1. ↑ a b Hamley, Ian W. (21 de mayo de 2015). «Lipopeptides: from self-assembly to bioactivity». Chemical Communications (Cambridge, England) 51 (41): 8574-8583. ISSN 1364-548X. PMID 25797909. doi:10.1039/c5cc01535a. 
  2. ↑ Kirkham, Steven; Castelletto, Valeria; Hamley, Ian William; Inoue, Katsuaki; Rambo, Robert; Reza, Mehedi; Ruokolainen, Janne (18 de julio de 2016). «Self-Assembly of the Cyclic Lipopeptide Daptomycin: Spherical Micelle Formation Does Not Depend on the Presence of Calcium Chloride». Chemphyschem: A European Journal of Chemical Physics and Physical Chemistry 17 (14): 2118-2122. ISSN 1439-7641. PMID 27043447. doi:10.1002/cphc.201600308. 
  3. ↑ a b Hamley, Ian W.; Kirkham, Steven; Dehsorkhi, Ashkan; Castelletto, Valeria; Reza, Mehedi; Ruokolainen, Janne (28 de diciembre de 2014). «Toll-like receptor agonist lipopeptides self-assemble into distinct nanostructures». Chemical Communications (Cambridge, England) 50 (100): 15948-15951. ISSN 1364-548X. PMID 25382300. doi:10.1039/c4cc07511k. 
  4. ↑ Coutte, François; Lecouturier, Didier; Dimitrov, Krasimir; Guez, Jean-Sébastien; Delvigne, Frank; Dhulster, Pascal; Jacques, Philippe (2017-07). «Microbial lipopeptide production and purification bioprocesses, current progress and future challenges». Biotechnology Journal 12 (7). ISSN 1860-7314. PMID 28636078. doi:10.1002/biot.201600566. 
  5. ↑ Steenbergen, Judith N.; Alder, Jeff; Thorne, Grace M.; Tally, Francis P. (2005-03). «Daptomycin: a lipopeptide antibiotic for the treatment of serious Gram-positive infections». The Journal of Antimicrobial Chemotherapy 55 (3): 283-288. ISSN 0305-7453. PMID 15705644. doi:10.1093/jac/dkh546. 
  6. ↑ Maget-Dana, R.; Peypoux, F. (28 de febrero de 1994). «Iturins, a special class of pore-forming lipopeptides: biological and physicochemical properties». Toxicology 87 (1-3): 151-174. ISSN 0300-483X. PMID 8160184. doi:10.1016/0300-483x(94)90159-7. 
  7. ↑ «Interactions des antibiotiques ituriniques avec la membrane plasmique. Apport des systèmes biomimétiques des membranes (synthèse bibliographique).». Biotechnologie, Agronomie, Société et Environnement. 17 (3): 505-16. September 2013. 
  8. ↑ Nasir, Mehmet Nail; Besson, Françoise (2012-05). «Interactions of the antifungal mycosubtilin with ergosterol-containing interfacial monolayers». Biochimica Et Biophysica Acta 1818 (5): 1302-1308. ISSN 0006-3002. PMID 22306791. doi:10.1016/j.bbamem.2012.01.020. 
  9. ↑ Nasir, Mehmet Nail; Besson, Françoise (6 de septiembre de 2011). «Specific interactions of mycosubtilin with cholesterol-containing artificial membranes». Langmuir: the ACS journal of surfaces and colloids 27 (17): 10785-10792. ISSN 1520-5827. PMID 21766869. doi:10.1021/la200767e. 
  10. ↑ a b Kanwar, Shamsher S.; Meena, Khem Raj (2015). «Lipopeptides as the Antifungal and Antibacterial Agents: Applications in Food Safety and Therapeutics». BioMed Research International (en inglés) 2015: 473050. PMC 4303012. PMID 25632392. doi:10.1155/2015/473050. 
  11. ↑ Zhang, Shuguang; Corin, Karolina (2018). «Peptide surfactants in membrane protein purification and stabilization». En Koutsopoulos, Sotirios, ed. Peptide Applications in Biomedicine, Biotechnology and Bioengineering. ISBN 978-0-08-100736-5. 

Otras lecturas

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  • Giuliani A, Pirri G, Nicoletto S (2007). «Antimicrobial peptides: an overview of a promising class of therapeutics». Cent. Eur. J. Biol. 2 (1): 1-33. doi:10.2478/s11535-007-0010-5. 
  • Pirri G, Giuliani A, Nicoletto S, Pizutto L, Rinaldi A (2009). «Lipopeptides as anti-infectives: a practical perspective». Cent. Eur. J. Biol. 4 (3): 258-273. doi:10.2478/s11535-009-0031-3. 
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