Lamelarina

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Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos aislados de moluscos y ascidias relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.

Actividad biológica[editar]

La mayoría de estos compuestos tiene actividad inmunomodulatoria. La lamelarina α 20-sulfato inhibe la integrasa de la VIH-1 y la lamelarina D inhibe a la topoisomerasa I humana. La lamelarina H inhibe la topoisomerasa del virus Molluscum contagiosum, junto con otros efectos en proteínas nucleares. Algunos de estos compuestos exhiben actividad citotóxica contra células tumorales in vitro.[1]

Propiedades físicas[editar]

Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,[2]​ las lamelarinas E-H fueron aisladas por Lindquist y colaboradores en 1988,[3]​ las lamelarinas I-N fueron aisladas por Carroll en 1993,[4]​ la lamelarina S fue aislada por Urban en 1997[5]​ la lamelarina G fue aislada por Heim en 1997,[6]​ la lameralina K fue aislada por Banwell en 1997,[7]​ las lamelarinas α,γ,ε fueron aisladas por Krishnaiah en 2004[8]​ y las lamelarinas ζ,η,φ,χ fueron aisladas por Reddy en 2005.[9]

Estructura química de las lamelarinas.
 Sustituyentes    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
5,6-Dihidro, 5ξ hidroxi, R =Me R1=H R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina A C30H27NO10 97614-62-5 561.544 Prismas color amarillo pálido (MeOH) descompone 168 - 172° Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador.
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6= MeO Lamelarina B C30H25NO9 97614-63-6 543.529 Agujas amarillo pálido PF = 258 - 259° Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador. UV: [base]λ[10]​ (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λ[11]​ (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina C C30H27NO9 97614-64-7 545.545 Agujas. PF = 225 - 230°C Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Soluble en metanol, acetato de etilo, poco soluble de agua. UV: [básico]λmax218 (ε46000) ;287 (ε33000) ;319 (ε36000) ;378 (ε9000) ( MeOH/NaOH) [neutro]λmax215 (ε41000) ;275 (ε33000) ;309 (ε28000) ;325;326 (ε25000) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=H Lamelarina D C28H21NO8 97614-65-8 499.476 Polvo amarillo pálido Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inhibidor de la división celular en huevos de erizo de mar fértiles. Soluble en metanol, acetato de etilo y poco soluble en agua. UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [neutral]λmax212;280;368;387 ( MeOH)
5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina E. C29H25NO9 115982-19-9 531.518 Prismas (MeOH) PF = 228 - 232°C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 (MeOH).
5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina F C30H27NO8 115982-20-2 529.545 Prismas (DMSO) Descompone 273 - 276°C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum. UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 ( MeOH) [neutral]λmax210 (ε47000) ;278 (ε21000) ;312 (ε28000) ( MeOH) [base]λmax207 (ε52000) ;290 (ε28000) ;322 (ε31000) ( MeOH/NaOH).
5,6-Dihidro R =Me R1=H R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina G. C28H23NO8 115982-21-3 501.492 Prismas (DMSO) PF = 263 - 265°C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [base]λmax204 (ε55000) ;278 (ε12000) ;324 (ε12000) ;346 (ε8000) ;368 ( MeOH/NaOH) [neutral]λzsmall>max206 (ε46000) ;267;276 (ε25000) ;314 (ε21000) ;334 (ε21000) ( MeOH)
R =H R1=H R2=H R3=H R4=H R5=H R6=H Lamelarina H C25H15NO8 115982-22-4 457.395 Sólido amorfo Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [base]λmax205 (ε44000) ;298 (ε20000) ;405 (ε13000) ( MeOH/NaOH).
5,6-dihidro R = R1=H R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina I C31H29NO9 149355-75-9 559.571 Prismas irregulares blancos PF = 218 - 220°C Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. Inhibidor del MDR
5,6-Dihidro R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=H R6=H Lamelarina J C29H25NO8 149355-76-0 515.518 Polvo amarillo amorfo PF = 216 - 220°C Alcaloide de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador
5,6-dihidro R = H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina K C29H25NO9 149378-56-3 531.518 Polvo amorfo PF = 196 - 198°C Aislado de la ascidi Didemnum sp. Immunomodulator. UV: [neutro]λmax203 (ε40000) ;278 (ε23000) ;312 (ε20000) ;337 (ε17000) ( MeOH)
5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina L C28H23NO8 149378-57-4 501.492 Polvo amorfo PF 285 - 287°C Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. Inmunomodulator.
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina M C29H23NO9 149378-58-5 529.502 Polvo amorfo Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y un molusco del género Lamellaria sp. Immunomodulator.
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina N C28H21NO8 149379-26-0 499.476 Agujas (MeOH) (como triacetato) PF = 283 - 285°C Alcaloide aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp. UV: [neutral]λmax204 (ε29500) ;279 (ε22500) ;365 (ε6000) ;386 (ε4000) ( MeOH) [base]λmax204 (ε50000) ;295 (ε16800) ;402 (ε11300) ( MeOH/NaOH).
5,6-dihidro R =H R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina S C26H19NO8 181423-71-2 473.438 Líquido aceitoso Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. [α]D = +66.5 (c, 0.84 en MeOH)
5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina T C30H27NO9 189083-78-1 545.545 Polvo PF = 214 - 218° Aislado de una ascidia no identificada.
5,6-Dihidro, R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina U C29H25NO8 189083-79-2 515.518 Sólido PF = 200-204°C Aislado de una ascidia no identificada.
5,6-Dihidro 5ξ-hidroxi R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamellarin V C30H27NO10 189083-80-5 561.544 Polvo PF = 162 - 166°C Aislado de una ascidia no identificada
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina W C30H25NO9 189083-85-0 543.529 Sólido amarillo pálido PF = 224 - 228°C Aislado de una ascidia no identificada. UV: [neutral]λmax205 (ε30000) ;279 (ε15000) ;302 (ε13000) ;336;364 (ε5000) ;385 (ε6000) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina X C29H23NO9 189083-94-1 529.502 Polvo Aislado de una ascidia no identificada UV: [neutral]λmax204 (ε30000) ;276 (ε15000) ;303 (ε14000) ;324;338;365 ( MeOH)
R =Me R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H LamelarinA Z C27H21NO8 221169-77-3 487.465 Sólido amorfo Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [neutral]λmax207 (ε31000) ;265 (ε16000) ;276 (ε18000) ;314 (ε16000) ;333 (ε15000) ;348 (ε14000) ;352 (ε11000) (MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H Lamellarin α C29H23NO8 475232-29-2 513.503 Sólido amorfo PF = 228 - 230°C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax206 (log ε1.99) ;281 (log ε1.91) ;302 (log ε1.79) ;323 (log ε1.54) (MeOH).
R =H R1=H R2=Me R3=H R4=H R5=H R6=H Lamelarina β C26H19NO8 425381-27-7 473.438 Sólido amorfo Aislado de Didemnum sp. Citotóxico. UV: [neutral]λmax205 (ε43000) ;268;278 (ε23000) ;315 (ε17000) ;336 (ε17000) (MeOH)
5,6-Dihidro, 13-desoxi R =H R1=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina γ C30H27NO9 732991-54-7 545.545 Sólido amorfo PF = 163 - 165°C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax206 (log ε1.88) ;278 (log ε1.65) ;310 (log ε1.63) ;331 (log ε1.55) ;365 (log ε0.87) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina ε C30H25NO9 732991-57-0 543.529 Sólido amorfo PF = 271- 275°C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax209 (log ε2.61) ;277 (log ε2.37) ;304 (log ε2.33) ;325 (log ε2.1) ;367 (log ε1.69) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina ζ C31H27NO9 866365-86-8 557.556 Sólido amorfo PF = 268 - 272°C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax230 (log ε0.36) ;404 (log ε0.23) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina η C30H25NO8 422566-36-7 527.529 Sólido amorfo PF = 265-269°C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax236 (log ε0.76) ;308 (log ε0.55) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=H R5=Me R6=MeO Lamelarina φ C35H29NO12 866366-14-5 655.614 Sólido amorfo PF = 276 - 279°C Aislado de la ascidi Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax224 (log ε0.44) ;298 (log ε0.32) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=H Lamelarina χ C34H29NO11 660396-68-9 627.603 Sólido amorfo PF = 164 - 166°C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax208 (log ε0.55) ;274 (log ε0.32) ( MeOH)

Referencias[editar]

  1. Bailly C. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids. Curr Med Chem Anticancer Agents. 2004. 4(4):363-78.
  2. Andersen, R.J. et al., JACS, 1985, 107, 5492- 5495
  3. Lindquist, N. et al., JOC, 1988, 53, 4570- 4574
  4. Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 489- 501
  5. Urban, S. et al., Aust. J. Chem., 1996, 49, 711- 713
  6. Heim, A. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 155- 156
  7. Banwell, M. et al., Chem. Comm., 1997, 2259- 2260
  8. Krishnaiah, P. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1168- 1171
  9. Reddy, S.M. et al., Tetrahedron, 2005, 61, 9242- 9247
  10. max218
  11. max208