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Grupo director

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En química orgánica, un grupo director (DG, del inglés, Directing Group) es un sustituyente en una molécula o ion que facilita las reacciones al interactuar con un reactivo. El término generalmente se aplica a la activación del enlace C-H de hidrocarburos, donde se define como un "resto coordinador (un "ligando interno"), que dirige un catalizador metálico hacia la proximidad de un cierto enlace C-H. En un ejemplo bien conocido, el grupo cetona en la acetofenona es el grupo director en la reacción de Murai.[1]

Reacción de Murai. X = Grupo director.

La reacción de Murai está relacionada con la orto metalación dirigida, una reacción se aplica típicamente a la litiación de anillos aromáticos sustituidos.[2]

Metalación orto-dirigida.
Metalación orto-dirigida.

Referencias

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  1. Sambiagio, C., D. Schönbauer, R. Blieck, T. Dao-Huy, G. Pototschnig, P. Schaaf, T. Wiesinger, M. F. Zia, J. Wencel-Delord, T. Besset, B. U. W. Maes and M. Schnürch (2018). «A Comprehensive Overview of Directing Groups Applied in Metal-Catalysed C–H functionalisation chemistry». Chemical Society Reviews 47 (17): 6603-6743. PMC 6113863. PMID 30033454. doi:10.1039/C8CS00201K. 
  2. Directed ortho metalation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic strategies for polysubstituted aromatics Victor Snieckus Chem. Rev.; 1990; 90(6); 879-933. Abstract