Formación de halohidrinas
La formación de halohidrinas es una reacción química en la cual se adiciona a un alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.
Mecanismo de reacción[editar]
El mecanismo de reacción es similar al de la halogenación de alquenos. El agua al ser un nucleófilo más fuerte que el halogenuro se ve favorecida a producir un ataque nucleofílico en el catión halogenonio cíclico, formándose como producto principal una halohidrina.
A) Formación del catión halogenonio cíclico[editar]
En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]
B) Ataque nucleofílico del agua[editar]
Posteriormente ocurre la adición nucleofílica (AN) del agua con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.[1]
C) Desprotonación[editar]
Debido a la elevada acidez del catión hidratado producido, ocurre su desprotonación, produciéndose la bromohidrina.[1]
Referencias[editar]
- ↑ a b c McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-212. ISBN 970-686-354-0.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q5643394