Isomería

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.

Isomería plana

En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano.

Isomería plana y ondulada de cadena

Varía la posición en la cadena y el nombre Así, el C₄H₁₀ corresponde tanto al:

CH3-CH2-CH2-CH3     (butano)

como al:

CH3-CH-CH3
    |                 (ter-butano)
    CH3

Isomería plana de posición

La presentan aquellos compuestos en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.

El C₄H₁₀O puede ser:

CH3-CH2-CH2-CH2OH         Butanol o n-butanol

CH3-CH2-CHOH-CH3         2 Butanol o sec-butanol

Isomería plana de función

Varía el grupo funcional.

El C₃H₆O puede ser:

CH3-CH2-HC=0            Propanal (función aldehído)

CH3-C(=O)-CH3           Propanona (función cetona)

Isomería estructural. Forma de isomería donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es decir, lo opuesto a los estereoisómeros.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

• Isomería de posición.- En donde los grupos funcionales de un compuesto se unen de diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isómeria es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo: el ciclohexano y el 1-hexeno tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica y t.a.m.j.c.

Estereoisomería

Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.

Estereoisomería geometrica

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.

A las dos posibilidades se las denomina forma cis y forma trans.

Dos tipos de sustituyentes:

a a \ / C = C / \ b b		a b \ / C = C / \ b a
Forma cis		Forma trans

Tres tipos de sustituyentes:

a a \ / C = C / \ b c		a c \ / C = C / \ b a
Forma cis		Forma trans

Ejemplo de estereoisomería geométrica

Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):

COOH COOH \ / C = C / \ H H		COOH H \ / C = C / \ H COOH
Ácido maleico		Ácido fumárico
(Forma cis)		(Forma trans)

Isomería óptica o Enantiomería

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (d)o el signo (+)(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (l) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).​

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2ⁿ isómeros ópticos.

También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Forma racémica

Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).

Poder rotatorio específico

Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.

Motivo

Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).

Ácido láctico - 2 hidroxipropanoico

                           OH
                           |
CH3-CHOH-COOH    -->   H3C-C-COOH
                           |
                           H

COOH	OH	/ H-C \ CH3		HOOC HO | \| C-H / H3C
dextro		levo

Se les denomina formas enantiomórficas o quirales.