Diferencia entre revisiones de «Alquilo»
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== Clasificación de los grupos alquilo. == |
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=== Grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios === |
=== Grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios === |
Revisión del 15:25 14 jun 2010
El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,[1] para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.[2] Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.
Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4 , nos quedaría el grupo metilo, CH3-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH3· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.[3]
Clasificación de los grupos alquilo.
De cadena recta y de cadena ramificada
Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios
Asímismo, según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).
En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).
Grupo alquilo | Estructura | Fórmula | Cadena y Tipo de alquilo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|
Butil o butilo | Archivo:Grupo butilo--butyl group.png | CH3-CH2-CH2-CH2- | Cadena lineal Alquilo primario |
|
sec-butil | Archivo:Grupo sec-butilo--sec-butyl group.png | CH3-CH-CH2-CH3 | Cadena lineal Alquilo secundario |
Archivo:Grupo 2-butilo--2-butyl group.png |
2-metilpropil ó Isobutil |
Archivo:2-metilpropil.png | CH3-CH(CH3)-CH2- | Cadena ramificada Alquilo primario |
|
ter-butil | CH3-C(CH3)-CH3 | Cadena ramificada Alquilo Terciario |
Ejemplos de grupos alquilo
A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:
Grupo funcional | Símbolo | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Grupo metilo | Me | -CH3 | metil- | -metano | ||
Grupo etilo | Et | -CH2CH3 | etil- | -etano | ||
Grupo propilo | n-Pr | -CH2CH2CH3 | propil- | N-propano | ||
i-Pr | -CH(CH3)2 | isopropil- | isopropano | |||
Grupo butilo | _ | -CH2CH2CH2CH3 | butil- | -butano | ||
_ | -CH2CH(CH3)2 | isobutil- | -isobutano | Isobutilacetato | ||
_ | -CH(CH3)CH2CH3 | sec-butil- | _ | |||
_ | -C(CH3)3 | tert-butil- | _ | |||
Grupo pentilo | _ | -CH2CH2CH2CH2CH3 | pentil- | -pentano |
Referencias
- ↑ http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
- ↑ Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pág. 77
- ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 86