Dictioptereno

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Los dictiopterenos forman un grupo de compuestos orgánicos presentes naturalmente en ambientes marinos y de agua dulce. Estas son las feromonas de varias especies de algas pardas (Phaeophyceae). El dictioptereno A, un alqueno altamente volátil, es responsable del "olor marino" característico de algas marinas pluricelulares.[1]​ Los dictiopterenos B y A son los principales constituyentes del aceite esencial de algas del género Dictyopteris.[2]


La siguiente tabla proporciona la descripción de seis alquenos alicíclicos de fórmula C11H16 o C11H18. Los dictiopterenos A, B, C y D son derivados de divinilciclopropano. Los pares de dictiopterenos A, C y B, D son pares de diastereoisómeros.

Lista[editar]

Dictiopterenos A, B, C, C', D y D'
Nombre(s) usual(es) Nombre sistemático Fórmula Estructura Insaturación de cadenas CAS
Dictioptereno A (1R,2R)-1-[(1E)-1-Hexen-1-il]-2-vinilciclopropano C11H18 viñeta Dieno 25047-20-5
Dictioptereno B, hormosireno (1R,2R)-1-[(1E,3Z)-1,3-Hexadien-1-il]-2-vinilciclopropano C11H16 viñeta Trieno 50265-58-2
Dictioptereno C[3] C11H18 viñeta Dieno
Dictioptereno C', dictioteno, dihidroectocarpeno (6R)-6-Butil-1,4-cicloheptadieno C11H18 viñeta 33156-91-1
Dictioptereno D, pre - ectocarpeno [4] (1R,2S)-1-Etenil-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienil]ciclopropano C11H16 viñeta Trieno 75044-23-4
Dictioptereno D', ectocarpeno, sirenina (antiguo nombre) (6S)-(1Z)-(Butenil)ciclohepta-1,4-dieno C11H16 viñeta Monoinsaturación 33156-92-2

Referencias[editar]

  1. Casey, M.; Kavenei, C. M.; Andrew, A. J. (2002). «MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A ». ARKIVOC 2002: 91-103. doi:10.2305/IUCN.UK.2012-1.RLTS.T192238A2059709.en. Consultado el 21 de noviembre de 2018. 
  2. Nakanishi, Koji; Goto, Toshio; Itô, Shô; Natori, Shinsaku; Nozoe, Shigeo (1975). Natural Products Chemistry (en inglés) (vol. 2 edición). Academic Press. p. 596. ISBN 0-12-513902-0. «chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.» 
  3. El dictioptereno C es uno de los cuatro posibles estereoisómeros del dictioptereno A.
  4. Dictioptereno D es uno de los ocho estereoisómeros posibles de dictioptereno B; estos estereoisómeros tienen un grupo dieno conjugado.