Azodicarboxilato de dietilo
El azodicarboxilato de dietilo, frecuentemente abreviado como DEAD, es el compuesto orgánico de estructura CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Como lo indica su fórmula, la molécula consiste de un grupo funcional azo central, RN=NR, flanqueado por dos grupos éster de etilo. Este líquido rojo anaranjado es un reactivo muy valioso, pero también bastante peligroso.
Preparación[editar]
Aunque está disponible ampliamente en el mercado, el azodicarboxilato de dietilo puede ser preparado en el laboratorio. Una síntesis en dos pasos empieza a partir de la hidrazina, primero por alquilación con cloroformiato de etilo, seguido por tratamiento del hidrazodicarboxilato de dietilo con cloro[1] o ácido nítrico fumante rojo:[2]
Aplicaciones[editar]
El DEAD es un componente eficiente en las reacciones de Diels-Alder y en la química click, por ejemplo, la síntesis del biciclo[2.1.0]pentano.[3]
El DEAD es un reactivo importante en la reacción de Mitsunobu, donde forma un aducto con las fosfinas. En un estudio[4] el compuesto, junto con la trifenilfosfina y una calcona formó una pirazolina:
Seguridad[editar]
El DEAD es tóxico, sensible al choque, y térmicamente inestable. Es manipulado como una solución, raramente como el compuesto puro. Los peligros en la manipulación del mismo han resultado en un rápido decline del uso del DEAD y su reemplazo con DIAD (azodicarboxilato de diisopropilo).
Referencias[editar]
- ↑ Rabjohn, N.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 375.
- ↑ Kauer, J. C.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 411.
- ↑ Gassman, P. G.;Mansfield, K. T.. "Bicyclo[2.1.0]pentane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 96.
- ↑ Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh (2007). «A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives». Angew. Chem. Int. Ed. 46 (12): 2070-2073. PMID 17286329. doi:10.1002/anie.200604025.