Compuesto de organopotasio

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Los compuestos de organopotasio son todos aquellos compuestos organometálicos que presenten un enlace carbono-potasio. Aunque hay muy poca información estructural acerca de los compuestos de organopotasio, al igual que los compuestos de organosodio, son iónicos y no se disuelven en disolventes no polares.[1][2]​ El metilpotasio sólido tiene una estructura hexagonal del mismo tipo que la del NiAs.[2]​ Estos compuestos son muy sensibles al oxígeno y al agua.

Formación y ejemplos[editar]

Transmetalación[editar]

Algunos compuestos de organopotasio pueden preparase por reacción de un compuesto de organomercurio con potasio metálico.[3]​ Por ejemplo:

+ +

Metalación[editar]

Los compuestos orgánicos que contienen un hidrógeno reactivo, reaccionan con potasio metálico o con amiduro de potasio dando compuestos de organopotasio.[3]​ Por ejemplo:

+ +

Intercambio metal-halógeno[editar]

Algunos compuestos de organopotasio, como por ejemplo el vinilpotasio o el phenylpotasio, pueden prepararse por reacción del compuesto halogenado correspondiente con potasio metálico.[4]

+ +

Reacciones[editar]

Reemplazo del metal por hidrógeno[editar]

Las moléculas que contienen un hidrógeno acídico reaccionan con compuestos de organopotasio reemplazando el metal por un hidrógeno:[5]

+ +

Reemplazo del metal por halógeno[editar]

La reacción del 3-bromotiofeno con fenilisopropilpotassio procede sin dificultad, produciendo 3-tienilpotasio y bromuro de fenilisopropilo.[5]

Usos[editar]

La reacción de compuestos de alquil-litio con ter-butóxido de potasio da como resultado la formación de compuestos de alquilpotasio que tienen propiedades de superbases y reciben diversos usos en la síntesis de compuestos orgánicos. Algunos compuestos de organopotasio se han usado como iniciadores en la polimerización aniónica de alquenos.[3]​ Se ha estudiando también el uso de estos compuestos en la elaboración de polímeros conductores.[6]​ Debido a su gran reactividad y a lo difícil que es su manipulación, el uso de los compuestos de organopotasio es relativamente limitado y en general no son aislados, sino que se preparan in situ.

Enlaces químicos del carbono con el resto de los átomos[editar]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa
Química orgánica básica. Muchos usos en Química.
Investigación académica,

pero no un amplio uso.

Enlace desconocido /

no evaluado.

Referencias[editar]

  1. Douglas, Bodie Eugene (1994). Conceptos y modelos de química inorgánica. Reverte. ISBN 9788429171532. 
  2. a b Macintyre, Jane E. (10 de noviembre de 1994). Dictionary of Organometallic Compounds (en inglés). CRC Press. ISBN 9780412430602. Consultado el 6 de mayo de 2017. 
  3. a b c Ackermann, R; Lange, L (2000). «Sodium Compounds, Organic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 33: 367-370. doi:10.1002/14356007.a24_341. Consultado el 23 de noviembre de 2017. 
  4. Schlosser, M (1964). «Organosodium and Organopotassium Compounds. Part II: Preparation and Synthetic Applications». Angewandte Chemie International Edition 3: 362-373. doi:10.1002/anie.196403621. Consultado el 23 de noviembre de 2017. 
  5. a b Schlosser, M (1964). «Organosodium and Organopotassium Compounds. Part I: Properties and Reactions». Angewandte Chemie International Edition 3: 287-306. doi:10.1002/anie.196402871. Consultado el 24 de noviembre de 2017. 
  6. Mathis, Claude; Weizenhöfer, Robert; Lieser, Günter; Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard (1 de noviembre de 1988). «A study of the reduction of polyacetylene by organopotassium compounds and the structure of the resulting conducting polymer». Die Makromolekulare Chemie (en inglés) 189 (11): 2617-2625. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1988.021891110. Consultado el 6 de mayo de 2017.