Ciclopentadienilo

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Ciclopentadienilo
Cyclopentadienyl-Anion.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Ciclopenta-2,4-dien-1-il[1]
General
Otros nombres Anión ciclopentadienilo, radical ciclopentadienilo.[1]
Fórmula semidesarrollada C5H5
Identificadores
Número CAS 2143-53-5[2]
ChEBI 36769
ChemSpider 121110
PubChem 137443
Propiedades físicas
Masa molar 65,039125160 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

En química orgánica, el ciclopentadienilo es un grupo cíclico con la fórmula C5H5 y una carga negativa.[1] Los cinco átomos de carbono forman un anillo pentagonal plano, con un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono e igual longitud de enlace entre los carbonos. El ciclopentadienilo es químicamente aromático y, debido a su naturaleza de carbanión, puede actuar como ligando, como en el caso del ferroceno, rodoceno y otros compuestos organometálicos «tipo sándwich».

Síntesis[editar]

Thiele lo sintetizó por primera vez en 1901:[3]

\mathrm{C_5H_6 + K \longrightarrow K^+C_5H_5^- + 1/2H_2}

Más adelante, en 1951 Kealy y Pauson buscando sintetizar el fulvaleno, sintetizaron un derivado organometálico muy interesante: el Ferroceno:[4]

Kealy Ferrocen Synthese.svg

Referencias[editar]

  1. a b c «cyclopentadienyl (CHEBI:36769)». Chemical Entities of Biological interest (ChEBI). Reino Unido: European Bioinformatics Instititute.
  2. Número CAS
  3. Thiele, Johannes (1901). «Ueber Abkömmlinge des Cyclopentadiëns». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 34 (1):  pp. 68-71. doi:10.1002/cber.19010340114. 
  4. T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). «A New Type of Organo-Iron Compound». Nature 168:  pp. 1039. doi:10.1038/1681039b0. 

Enlaces externos[editar]