Diferencia entre revisiones de «Alcano»

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[[Imagen:Representaciones del metano.JPG|thumb|right|430px|El [[metano]] es el primer alcano]]Los '''alcanos''' son [[hidrocarburo]]s, es decir que tienen sólo átomos de [[carbono]] e [[hidrógeno]]. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>, y para cicloalcanos es C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>. También reciben el nombre de '''hidrocarburos saturados'''.

Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de [[carbono]] e [[hidrógeno]], sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de [[grupo funcional|grupos funcionales]] como el [[grupo carbonilo|carbonilo (-CO)]], [[grupo carboxílico|carboxilo (-COOH)]], [[amida|amida (-CON=)]], etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: [[parafina]]s (del [[latín]], poca afinidad). La relación C/H es de C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub> siendo n el número de átomos de carbono de la [[molécula]] (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados '''no cíclicos''', por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, [[enlace covalente|covalentes]] por compartición de un par de [[electrón|electrones]] en un [[orbital atómico|orbital]] '''s''', por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

H H H H
| | | |
H - C - C -... - C - C - H
| | | |
H H H H


donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el [[metano]] con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el [[etano]], [[propano]] y el [[butano]] con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del [[petróleo]], ya sea directamente o mediante cracking o [[pirólisis]], esto es, rotura de térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Estos son algunos ejemplos de alcanos:
[[Imagen:Algunos alcanos.JPG ]]

== Nomenclatura ==
{{main|Nomenclatura orgánica}}
La [[nomenclatura IUPAC de química orgánica#Alcanos|nomenclatura IUPAC]] (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

== Abundancia ==
=== Abundancia de los alcanos en el universo ===
[[Imagen:Jupiter.jpg|thumb|right|El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter]]
Los alcanos son una parte importante de la [[atmósfera]] de los planetas gaseosos exteriores, como [[Júpiter (planeta)|Júpiter]] (0,1% metano, 0,0002% etano), [[Saturno (planeta)|Saturno]] (0,2% metano, 0,0005% etano), [[Urano (planeta)|Urano]] (1,99% metano, 0,00025% etano) y [[Neptuno (planeta)|Neptuno]] (1,5% metano, 1,5ppm etano). [[Titán (satélite)|Titán]], un satélite de Saturno, fue estudiado por la [[sonda espacial]] ''Huygens'', lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna.<ref>[http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html Titan: Arizona in an Icebox?], Emily Lakdawalla, [[2004-01-21]], verified [[2005-03-28]]</ref> También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado [[metano]] y [[etano]] en la cola del cometa [[Hyakutake]]. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas.<ref name="science">{{cite journal | author=Mumma, M.J. | co-authors = Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie | title=Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin | journal=Science | year=1996 | volume=272 | pages=1310 | doi=10.1126/science.272.5266.1310 | pmid=8650540 }}</ref> También se ha detectado alcanos en [[meteorito]]s tales como las [[condrita]]s carbonáceas.

=== Abundancia de los alcanos en la Tierra ===
En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como [[Archaea]], que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.

[[Imagen:Oil well.jpg|thumb|right|Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos]]
La fuente comercial más importante para los alcanos es el [[gas natural]] y el [[petróleo]].<ref name=m&b/> El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de [[propano]] y [[butano]]: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros [[hidrocarburo]]s. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio [[wikt:anóxico]] y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción siguiente:

:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 3CH<sub>4</sub> + 3CO<sub>2</sub>

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por ejemplo, [[campo de petróleo|campos de petróleo]], se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como [[crisis energética]].

Los alcanos sólidos se conocen como [[alquitràn]] y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se [[evaporación|evaporan]] de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de [[asfalto]] conocido como el [[lago Pitch]] en [[Trinidad y Tobago]].

El metano también está presente en el denominado [[biogas]], producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible [[fuente renovable de energía]].

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua, así que el contenido en los océanos es despreciable; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un [[hidrato de metano]] sólido. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos; el metano extraído del [[clatrato]] de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

=== Abundancia biológica ===
Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el [[musk]], extraído de [[ciervo]]s de la familia [[Moschidae]]. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.

;Bacteria y archaea
[[Imagen:Rotbuntes Rind.jpg|thumb|right|Los organismos [[Archaea]] [[metanogénico|metanogénica]] en el estómago de esta vaca son responsables de algo del [[metano]] en la atmósfera de la Tierra.]]
Ciertos tipos de [[bacteria]] pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar.

Por otro lado, ciertas [[archaea]], los [[metanógeno]]s, produce cantidades grandes de [[metano]] como producto del metabolismo del [[dióxido de carbono]] y otros compuestos orgánicos [[oxidación|oxidados]]. La energía se libera por la oxidación del [[hidrógeno]]:

:CO<sub>2</sub> + 4H<sub>2</sub> → CH<sub>4</sub> + 2H<sub>2</sub>O

Los metanógenos también son los productores del [[gas de los pantanos]] en [[humedales]], y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año—el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del [[ganado]] y otros [[herbívoro]]s, que pueden liberar hasta 150&nbsp; litros por día, y de las [[termita]]s también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en el [[intestino]] de los humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el extremo del [[ciclo del carbono]], con el carbono siendo liberado en la atmósfera después de haber sido fijado por la [[fotosíntesis]]. Es posible que nuestros actuales depósitos de [[gas natural]] se hayan formado en forma fimilar.

;Hongos y plantas
[[Imagen:Fuji apple.jpg|thumb|right|El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana.]]
Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres grupos de organismos [[eucariota]]s: [[fungi|hongos]], plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como ''Candida tropicale'', ''[[Pichia]]'' sp., ''[[Rhodotorula]]'' sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono y/o energía. El hongo ''[[Amorphotheca resinae]]'' prefiere los alcanos de cadena larga en las [[gasolina de aviación|gasolinas de aviación]], y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales.
En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la [[cutícula de planta|cutícula]], sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que evita el [[leaching]] de minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos— estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen movilidad dificultada. La capa brillante sobre las frutas, tales como las manzanas, consiste de alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud, y las plantas las preparan a partir de los [[ácido graso|ácidos grasos]]. La composición exacta de la película de cera no sólo depende de la especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación, temperatura o humedad.

;Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14% [[pristano]] (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C<sub>19</sub>H<sub>40</sub>). Su abundancia es más significativa en las [[feromona]]s, materiales que fungen como mensajeros químicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo ''[[Xylotrechus colonus]]'', principalmente el [[pentacosano]] (C<sub>25</sub>H<sub>52</sub>), 3-metilpentaicosano (C<sub>26</sub>H<sub>54</sub>) y 9-metilpentaicosano (C<sub>26</sub>H<sub>54</sub>), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la [[mosca tsetse]] ''Glossina morsitans morsitans'', la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C<sub>18</sub>H<sub>38</sub>), 17,21-dimetilheptatriacontano (C<sub>39</sub>H<sub>80</sub>), 15,19-dimetilheptatriacontano (C<sub>39</sub>H<sub>80</sub>) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C<sub>40</sub>H<sub>82</sub>), y
actúa mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para el [[control de plagas]].

=== Relaciones ecológicas ===
[[Imagen:Ophrys sphegodes flower.jpg|thumb|right|''Ophrys sphegodes'']]
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relación ecológica entre la abeja ''[[Andrena nigroaenea]]'' y la orquídea ''[[Ophrys sphegodes]]''; la última depende para su [[polinización]] de la primera. Las abejas ''[[Andrena nigroaenea]]'' usan feromonas para identificar un compañero; en el caso de ''A. nigroaenea'', las hembras emiten una mezcla de [[tricosano]] (C<sub>23</sub>H<sub>48</sub>), [[pentacosano]] (C<sub>25</sub>H<sub>52</sub>) y [[heptacosano]] (C<sub>27</sub>H<sub>56</sub>) en la proporción 3:3:1, y los machos son atraídos específicamente por este olor. La orquídea toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no sólo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que también producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporción que las abejas ''A. nigroaenea'' hembra. Como resultado, numerosos machos son atraídos a las flores e intentan copular con su compañera imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con el éxito para la abeja, permite a la orquídea transferir su polen, que se dispersará con la partida del macho frustrado a otras flores.

== Producción ==
=== Refinado del petróleo ===
[[Imagen:ShellMartinez-refi.jpg|thumb|right|Una [[refinería de petróleo]] en [[Martinez]], [[California]].]]
La fuente más importante de alcanos es el [[gas natural]] y el [[petróleo crudo]].<ref name=m&b/> Los alcanos son separados en una [[refinería de petróleo]] por [[destilación fraccionada]] y procesados en muchos productos diferentes.

=== Fischer-Tropsch ===
El [[proceso Fischer-Tropsch]] es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de [[monóxido de carbono]] e [[dihidrógeno|hidrógeno]]. Este método es usado para producir sustitutos para los [[destilados de petróleo]].

=== Preparación en el laboratorio ===
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren interconversiones ''limpias'' de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por ejemplo, el uso de [[n-butyllitio]] como una base [[base (química)|base]] produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:

: C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li + H<sub>2</sub>O → C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + [[hidróxido de litio|LiOH]]

Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécular en una estructura funcionalmente alcánica (grupo [[alquilo]]) usando un método como el de arriba o métodos similares. Por ejemplo, un grupo [[etilo]] es un grupo alquilo; cuando está unido a un grupo [[hidroxi]], constituye el [[etanol]], que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los métodos más conocidos es la [[hidrogenación]] de [[alqueno]]s.

:RCH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> → RCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> (R = [[alkyl]])

Los alcanos o grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de [[haloalcano]]s en la [[reacción de Corey-House-Posner-Whitesides]]. La [[deoxigenación de Barton-McCombie]]<ref>[[Derek Harold Richard Barton|Barton, D. H. R.]]; McCombie, S. W. ''J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1'' '''1975''', ''16'', 1574-1585</ref><ref>Crich, D.; Quintero, L. ''[[Chem. Rev.]]'' '''1989''', ''89'', 1413-1432.</ref> elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

:[[Imagen:Barton-McCombie Deoxygenation Scheme.png|400px]]

y la [[reducción de Clemmensen]]<ref>Martin, E. L. ''Org. React.'' '''1942''', ''1'', 155. (Review)</ref><ref>Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. ''Quart. Rev.'' '''1969''', ''23'', 522. (Review)</ref><ref>Vedejs, E. ''Org. React.'' '''1975''', ''22'', 401. (Review)</ref><ref>Yamamura, S.; Nishiyama, S. ''Comp. Org. Syn.'' '''1991''', ''8'', 309-313.(Review)</ref> elimina los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:

:[[Imagen:Clemmensen Reduction Scheme.png|250px]]

== Propiedades físicas ==
==== Punto de ebullición ====
[[Imagen:Alkanschmelzundsiedepunkt.png|right|thumb|300px|Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rosa) de los primeros 14 ''n''-alcanes, en °C.]]

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de [[fuerzas de van der Waals|van der Waals]]. Mayores fuerzas intermolecules de este tipo dan origen a mayores puntos de ebullición de los alcanos.<ref name=m&b>{{cite book|title = Organic Chemistry | author = R. T. Morrison, R. N. Boyd | isbn = 0-13-643669-2 | publisher = Prentice Hall | location = New Jersey | edition = 6th}}</ref>

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
* el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano
* el área superficial de la molécula

Bajo [[condiciones estándar]], los alcanos desde el CH<sub>4</sub> hasta el C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> son gases; desde el C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> hasta C<sub>17</sub>H<sub>36</sub> son líquidos; y los posteriores a C<sub>18</sub>H<sub>38</sub> son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la [[masa molecular]] de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.<ref name = m&b/>

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el [[isobutano]] y el [[n-butano]], que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58°C, respectivamente.<ref name = m&b/> En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.{{cita requerida|date=April 2007}}

==== Punto de fusión ====
El [[punto de fusión]] de los alcanos sigue una tendencia similar al [[punto de ebullición]] por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.<ref>{{cite journal | author=Boese R, Weiss HC, Blaser D | title= The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K | journal= Angew Chemie Int Ed | year=1999 | volume=38 | pages=988–992 |doi=10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S}}</ref>

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales

==== Conductividad ====
Los alcanos son malos conductores de la [[electricidad]] y no se [[polarización|polarizan]] sustancialmente por un [[campo eléctrico]].

==== Solubilidad en agua ====
Por esta razón, no forman [[enlace de hidrógeno|enlaces de hidrógeno]] y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de [[entropía]]). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la [[segunda ley de la termodinámica]] sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son [[hidrofóbicos]] (repelen el agua).

==== Solubilidad en otros solventes ====
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina [[lipofilicidad]]. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.

==== Densidad ====
La densidad de los alcanos suele aumenar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

=== Geometría molecular ===
[[Imagen:Ch4 hybridization.svg|thumb|right|hibridación sp<sup>3</sup> en el [[metano]].]]
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la [[configuración electrónica]] del [[carbono]], que tiene cuatro [[electrón de valencia|electrones de valencia]]. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen [[hibridación de orbitales|hibridación sp<sup>3</sup>]], lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de cos<sup>−1</sup>(−⅓) ≈ 109.47° entre ellos.

==== Longitudes de enlace y ángulos de enlace ====
Una molécula de alcano tiene sólo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp<sup>3</sup> del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp<sup>3</sup> en átomos de carbono diferentes. La [[longitud de enlace]] es de 1,09×10<sup>−10</sup>&nbsp;m para un enlace C – H y 1,54×10<sup>−10</sup>&nbsp;m para un enlace C – C.
[[Imagen:Ch4-structure.png|thumb|right|Estructura tetraédrica del metano.]]

La disposición epacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp<sup>3</sup>; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad.

=== Conformaciones ===
La fórmula estructural y los [[ángulo de enlace|ángulos de enlace]] no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécular. Hay un [[grados de libertad (física)|grado de libertad]] para cada enlace carbono – carbono: el [[ángulo de torsión]] entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su [[conformación]].

[[Imagen:Newman projection ethane.png|thumb|right|200px|Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.]]

[[Imagen:Ethane-rotamers-3D-balls.png|thumb|right|200px|[[Modelos de bolas y palitos]] de los dos rotámeros del etano]]

El [[etano]] constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que sólo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada [[proyección de Newman]]. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, sólo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación [[eclipsada]] y conformación [[alternada]].

Las dos conformaciones, también conocidas como [[rotámero]]s, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable).

La diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida como la [[energía torsional]] es baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH<sub>3</sub> en 120° relativo a otro, es del orden de 10<sup>−11</sup>&nbsp;segundos.

El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunquelos modelos así lo sugieran.

{| class="wikitable"
|'''NOMBRE'''
|'''Fórmula'''
|'''B.P./<sup>o</sup>C'''
|'''M.P./<sup>o</sup>C'''
|'''Densidad/g cm <sup>-3</sup>(20<sup>o</sup>C''')
|-
|Metano
|CH<sub>4</sub>
| -162
| -183
| gas
|-
|Etano
|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>
| -89
| -172
| gas
|-
|Propano
|C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>
| -42
| -188
| gas
|-
|Butano
|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
| -0.5
| -135
| gas
|-
|[[Pentano]]
|C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>
| 36
| -130
| 0.626
|-
|[[Hexano]]
|C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>
| 69
| -95
| 0.659
|-
|[[Heptano]]
|C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>
| 98
| -91
| 0.684
|-
|[[Octano]]
|C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>
| 126
| -57
| 0.703
|-
|[[Nonano]]
|C<sub>9</sub>H<sub>20</sub>
| 151
| -54
| 0.718
|-
|[[Decano]]
|C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>
| 174
| -30
| 0.730
|-
|[[Undecano]]
|C<sub>11</sub>H<sub>24</sub>
| 196
| -26
| 0.740
|-
|[[Dodecano]]
|C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>
| 216
| -10
| 0.749
|-
|[[Triacontano]]
|C<sub>30</sub>H<sub>62</sub>
| 343
| 37
| sólido
|}

=== Propiedades espectroscópicas ===
Prácticamente todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono – carbono y carbono – hidrógeno, con lo que muestran algunas características de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras características espectroscópicas.

==== Espectroscopía en el infrarrojo ====
La elongación carbono – hidrógeno da una absorción fuerte entre 2850 y 2960&nbsp;cm<sup>-1</sup>, mientras que la elongación carbono – carbono absorbe entre 800 y 1300&nbsp;cm<sup>-1</sup>. Las flexiones carbono – hidrógeno dependen de la naturaleza del grupo: los grupos metilo muestran bandas a 1465&nbsp;cm<sup>-1</sup> y 1450&nbsp;<sup>-1</sup>. Las cadenas carbonadas con más de cuatro átomos de carbono muestran una absorción débil alrededor de 725&nbsp;cm<sup>-1</sup>.

==== Espectroscopía NMR ====
La resonancia del protón de los alcanos suele encontrarse en [[corrimiento químico|δ<sub>H</sub>]] = 0.5 – 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: δ<sub>C</sub> = 8 – 30 (primario, metilo, -CH<sub>3</sub>), 15 – 55 (secundario, metileno, -CH<sub>2</sub>-), 20 – 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de [[efecto nuclear Overhauser]] y el largo [[tiempo de relajación]], y puede faltar en muestras débiles, o en muestras que no han sido corridas un tiempo lo suficientemente largo.

==== Espectrometría de masas ====
Los alcanos tienen una alta [[energía de ionización]], y el ion molecular es generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los [[radical (química)|radicales libres]] resultantes. El fragmento resultante de la pérdida de sólo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la pérdida secuencial de grupos CH<sub>2</sub>.

== Propiedades químicas ==
En general, los alcanos muestras una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen [[grupo funcional]].

Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La [[constante de acidez]] para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término ''parafinas'' (que significa "falto de afinidad"). En el [[petróleo crudo]], las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación poisble para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la [[reacción de sustitución]]. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: [[activación del enlace carbono-hidrógeno]]).

Los [[radical (química)|radicales libres]], moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo ((109,47°) para permitir alos diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como [[impedimento estérico]], y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

=== Reacciones con oxígeno ===
Todos los alcanos reaccionan con [[oxígeno]] en una reacción de [[combustión]], si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + (1,5''n''+0,5)O<sub>2</sub> → (''n''+1)H<sub>2</sub>O + ''n''CO<sub>2</sub>
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse [[monóxido de carbono]] o inclusive [[negro de humo]], como se muestra a continuación:

:C<sub>n</sub>H<sub>(2n+2)</sub> + ½ n[[oxígeno|O<sub>2</sub>]] → (n+1)[[hidrógeno|H<sub>2</sub>]] + n[[monóxido de carbono|CO]]

por ejemplo [[metano]]:
:2CH<sub>4</sub> + 3O<sub>2</sub> → 2CO + 4H<sub>2</sub>O
:CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → C + 2H<sub>2</sub>O

Ver [[cambio de entalpía estándar de formación (tabla)#Alcanos|tabla de calor de formación de alcanos]] para información detallada.
El [[cambio de entalpía estándar de combustión]], Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650&nbsp;kJ/mol por cada grupo CH<sub>2</sub> en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup> que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.

=== Reacciones con halógenos ===
{{Main|Halogenación radicalaria}}

Los alcanos reaccionan con [[halógeno]]s en la denominada reacción de ''halogenación radicalaria''. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los [[radical (química)|radicales libres]] son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente [[reacción exotérmica|exotérmica]], y puede resultar en una explosión.

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.

Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano:<ref name = m&b/>

[[Imagen:Monobromination of propane.png|500px|center]]

=== Cracking ===
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas, Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un [[mecanismo de reacción]] [[homólisis|homolítico]] con formación de [[radical (química)|radicales libres]]. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un [[catalizador]] [[ácido]] (generalmente ácidos sólidos como [[silica-alúmina]] y [[zeolita]]s), que promueven la [[heterólisis]] (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de [[ion]]es de cargas opuestas, generalmente un [[carbocatión]] y el [[anión]] [[hidruro]], que es muy inestable.
Los radicales libres de [[alquilo]] y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición [[escisión beta|beta]], además de transferencias de hidrógeno o hidruro [[intramolecular]] y [[extramolecular]]. En ambos tipos de procesos, los [[reactivo intermediarios|reactivos intermediarios]] (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagación en [[reacción en cadena|en cadena]]. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o radicales.

=== Isomerización y reformado ===
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de [[platino]]. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas [[cicloalcano|cíclicas]] o en [[hidrocarburo aromático|hidrocarburos aromáticos]], liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el [[índice de octano]] de la sustancia.

=== Otras reacciones ===
Los alcanos reaccionan con [[vapor]] en presencia de un [[catalizador]] de [[níquel]] para producir [[hidrógeno]]. Los alcanos pueden ser [[clorosulfonación|clorosulfonados]] y [[nitración|nitrados]], aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La [[fermentación (bioquímica)|fermentación]] de los alcanos a [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]] es de importancia técnica. En la [[reacción de Reed]], el [[dióxido de azufre]] y [[dicloro|cloro]] convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

== Aplicaciones ==
Las aplicaciones de un cierto alcano pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El [[metano]] y el [[etano]] son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.

El [[propano]] y el [[butano]] pueden ser liquiedos a presiones moderadamente bajas, y son mejor conocidos como [[gas licuado de petróleo]] (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Los dos alcanos son usados como propelentes en spray aerosol.

Desde el [[pentano]] hasta el [[octano]], los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en [[motor de combustión interna|motores de combustión interna]], puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es medida por el [[índice de octano]] del combustible, donde el [[2,2,4-trimetilpentano]] (''isooctano'') tiene un valor arbitrario de 100, y [[heptano]] tiene un valor de cero. Además de su uso como combustible Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos [[solvente]]s para las sustancias no polares.

Los alcanos desde el [[nonano]] hasta, dígase, el [[hexadecano]] (un alcano con dieciséis átomos de carbono) son líquidos de alta [[viscosidad]], cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del [[diesel]] y [[combustible de aviones]]. Los combustibles diesel están caracterizados por su [[índice de cetano]] (el cetano es un nombre antiguo para el hexadecano). Sin embargo, el alto punto de fusión de estos alcanos puede causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir adecuadamente.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del [[aceite combustible]] y [[aceite lubricante]]. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso como [[cera de parafina]], por ejemplo en vela. Ésta no debe confundirse con la verdadera [[cera]], que consiste principalmente de [[éster]]es.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el [[betún]], que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante [[cracking (química)|cracking]].

Algunos [[polímero]]s sintéticos tales como el [[polietileno]] y el [[polipropileno]] son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al año.

== Riesgos ==
El metano es explosivo cuando está mezclado con aire (1 – 8% CH<sub>4</sub>) y es un agente muy fuerte en el [[efecto invernadero]]. Otros alcanos menores también forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos líquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano están clasificados como ''peligrosos para el medio ambiente'' y ''nocivos''. El isómero de cadena lineal del [[hexano]] es una [[neurotoxina]].

== Véase también ==
* [[Alqueno]]
* [[Alquino]]
* [[Cicloalcano]]
* [[Química orgánica]]
* [[Hidrocarburo alifático]]

== Referencias ==

{{listaref}}

== Enlaces externos ==
* [http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf Documento Sinorg UJI de Alcanos]

{{destacado|de}}

[[Categoría:Alcanos| ]]
[[Categoría:Química orgánica]]

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Revisión del 01:40 23 oct 2008

LUCHO WEKO!

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