Grado de insaturación

En química orgánica, la fórmula de grado de insaturación (también conocida como el índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) o fórmula de anillos más enlaces dobles^[1]) es utilizada para ayudar a dibujar estructuras químicas. La fórmula permite al usuario determinar cuántos anillos, enlaces dobles y enlaces triples están presentes en el compuesto a ser dibujado. No da el número exacto de anillos o enlaces dobles o triples, sino que da la suma de anillos y dobles enlaces, más el doble del número de enlaces triples. La verificación de la estructura final se realiza con el uso de resonancia magnética nuclear, espectrometría de masas y espectroscopia infrarroja, así como por inspección. La fórmula para el grado de insaturación es

IDH=1+{\dfrac {\sum n_{i}(v_{i}-2)}{2}}

donde n_i es el número de átomos con valencia v_i.

Esto es, un átomo que tiene una valencia de x contribuye con un total de x-2 al grado de insaturación. El resultado es dividido entre dos, y luego incrementado en 2.

Para moléculas que contienen sólo carbono, hidrógeno, halógenos monovalentes, nitrógeno y oxígeno, la fórmula

IDH=1+C-\left({\dfrac {H+X-N}{2}}\right)

donde C = número de átomos de carbono, H = número de átomos de hidrógeno, X = número de átomos de halógenos, y N = número de átomos de nitrógeno,^[2] da un resultado equivalente. El oxígeno y otros átomos divalentes no contribuyen al grado de insaturación, puesto que (2-2) = 0.

El grado de insaturación se utiliza para calcular el número de anillos y enlaces pi, donde

Cada ciclo cuenta como un grado de insaturación.
Cada enlace doble cuenta como un grado de insaturación.
Cada enlace triple cuenta como dos grados de insaturación.
Cada benceno cuenta como cuatro grados de insaturación.

También puede calcularse por la siguiente fórmula:

G.I.=(2C-H+N-X+2)/2 , donde X es el número de haluros.

Véase también

Saturación

Referencias

↑ David O. Sparkman. Mass Spectrometry Desk Reference. Pittsburgh: Global View Pub. p. 54. ISBN 0-9660813-9-0.
↑ Organic structural spectroscopy, chapter 1.

Paul R. Young, Practical Spectroscopy ISBN 0-534-37230-9

Enlaces externos

Molecular weight and degree of unsaturation calculator
Degree of Unsaturation Archivado el 4 de enero de 2014 en Wayback Machine.

Datos: Q905639

[isbn0-9660813-9-0-1] David O. Sparkman. Mass Spectrometry Desk Reference. Pittsburgh: Global View Pub. p. 54. ISBN 0-9660813-9-0.

[2] Organic structural spectroscopy, chapter 1.

[1]

[2]