Xanthonoide

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Mangiferin, un xanthonoid encontrado en mangos

Un xanthonoide es una sustancia química natural de fenól compuesto formado a partir de la xantona backbone. Muchos miembros de la familia Clusiaceae contienen xanthonoides.

La biosíntesis de Xanthonoide en cultivos de células de Hypericum androsaemum implica la presencia de una condensación de sintasa benzofenona de una molécula de benzoil-CoA con tres malonil-CoA pasando a 2,4,6-trihidroxibenzofenona . Este intermedio se convierte posteriormente por una benzofenona 3'-hidroxilasa, una monooxigenasa del citocromo P450, lo que lleva a la formación de 2,3',4,6-tetrahidroxibenzofenona.[1]

Algunos ejemplos son tomentonone, zeyloxanthonone y calozeyloxanthone aislado de la corteza de Calophyllum tomentosum,[2] apetalinone A, B, C y D de Calophyllum apetalum,[3] gaudichaudione A, B, C, D, E, F, G, H, gaudichaudiic acid A, B, C, D, E, morellic acid y forbesione de Garcinia gaudichaudii,[4] methylswertianin y bellidifolin de Swertia punicea[5] o psorospermin obtenido de Psorospermum febrifugum.[6] Cassiaxanthone se puede encontrar en Cassia reticulata.[7]

Citotóxicos xanthonas (gambogin, morellin dimethyl acetal, isomoreollin B, moreollic acid, gambogenic acid, gambogenin, isogambogenin, desoxygambogenin, gambogenin dimethyl acetal, gambogellic acid, gambogic acid, isomorellin, morellic acid, desoxymorellin y hanburin) se pueden aislar del latex seco de Garcinia hanburyi (gamboge tree).[8]

Referencias[editar]

  1. Alternative pathways of xanthone biosynthesis in cell cultures of Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt and Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volume 420, Issues 2-3, 29 December 1997, Pages 143-146, doi 10.1016/S0014-5793(97)01507-X
  2. Tomentonone, a new xanthonoid from the stem bark of Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande A. D., Prabhu B. R. and Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
  3. Prenylated xanthonoids from Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake and Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Volume 46, Issue 8, December 1997, Pages 1423-1429, doi 10.1016/S0031-9422(97)00507-4
  4. Novel cytotoxic polyprenylated xanthonoids from Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie H. L. Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, B. H. K. Tan, J. T. Pereira and S. H. Goh, Tetrahedron, Volume 54, Issue 36, 3 September 1998, Pages 10915-10924, doi 10.1016/S0040-4020(98)00644-9
  5. Anti-diabetic effect of methylswertianin and bellidifolin from Swertia punicea Hemsl. and its potential mechanism. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu and J.-C. Chen, Phytomedicine, Volume 17, Issue 7, June 2010, Pages 533-539, doi 10.1016/j.phymed.2009.10.007
  6. Psorospermin, A New Antileukemic Xanthone From Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. and Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volume 43, issue 2 (1980), p. 296-301. doi 10.1021/np50008a010
  7. Cassiaxanthone, a hydroxyxanthone dicarboxylic acid from Cassia species. M. S. R. Nair, T. C. McMorris and Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volume 9, Issue 5, May 1970, Pages 1153-1155, doi 10.1016/S0031-9422(00)85246-2
  8. Cytotoxic xanthones from Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada and Takao Yoshii, Phytochemistry, Volume 41, Issue 3, February 1996, Pages 815-820, doi 10.1016/0031-9422(95)00682-6