Xantona

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Xantona
Xantona
Nombre IUPAC Xantona
Otros nombres 9H-Xanten-9-ona. Dibenzo-γ-pirona.
Fórmula empírica C13H8O2
Masa molecular 196.205
Estado físico/Color Agujas amarillentas
Número CAS 90-47-1
Propiedades
Densidad g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión °C (232,0º K)
Punto de ebullición °C (388º K)
Solubilidad en agua Poco soluble, forma solución amarilla en ácido sulfúrico.
pKa -4.85

La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.[1] La Xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.


Síntesis[editar]

Originalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.[2] Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.[3] [4] [5]

Derivados sintéticos[editar]

Nombre CAS PF (ºC) Apariencia
Fenilhidrazona 87688-47-9 152 Cristales dorados
Oxima 5934-37-2 161 Cristales
Tiosemicarbazona NA 182 Cristales
Cetal dimetílico NA 60 Sólido

Derivados naturales[editar]

Se encuentra naturalmente en los aceites esenciales de la genciana y otras flores, además de que ha sido aislado de el petróleo de las costas de Noruega. Biosíntesis [6] Securidacaxantona A.

Referencias[editar]

  1. Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  3. J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
  4. http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
  5. Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
  6. Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411