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Estereoisomería[editar]
La estereoisomería es un aspecto de la estereoquímica que se relaciona con la arquitectura espacial de las moléculas, Los estereoisómeros son una clase particular de isómeros que tienen sus átomos conectados en el mismo orden, pero tienen arreglos tridimensionales distintos.[1] Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.
Clasificación[editar]
Existen dos clases de estereoisomería, la isomería conformacional y la isomería configuracional. Los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse, (es decir, modificar su orientación espacial, transformándose en otro isómero de la misma molécula) por rotación en torno a enlaces simples, adoptando disposiciones espaciales diferentes. Estas disposiciones espaciales tienen distintas denominaciones según se trate de compuestos lineales o cíclicos.[2] Los isómeros configuracionales son estereoisómeros que no pueden interconvertirse mutuamente por rotación en torno a enlaces simples.
Isómeros conformacionales o confórmeros[editar]
Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan de la rotación del enlace y se llaman isómeros conformacionales o confórmeros a las moléculas que tienen diferentes arreglos; sin embargo, a diferencia de los isómeros constitucionales, por lo regular no puede aislarse a los diferentes confórmeros porque se convierten unos en otros muy rápido.[3]
Los isómeros conformacionales se representan de dos maneras; una representación de caballete ve al enlace carbono-carbono desde un ángulo oblicuo e indica la orientación espacial al mostrar todos los enlaces C -H . Una proyección de Newman ve el enlace carbono-carbono directamente desde el extremo y representa con un círculo a los átomos de carbono. Los enlaces unidos al carbono frontal se representan por líneas en el centro del círculo y los enlaces unidos al carbono posterior se representan por líneas en el borde del círculo.
Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energías, por lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexano puede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una conformación en silla y una conformación en bote, pero para el ciclohexano, estos isómeros nunca pueden ser separados. La conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado de transición) en el itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes.
Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las grandes barreras de energía entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'-bifenilos tetrasustituidos pueden encajar en esta última categoría.
Isómeros configuracionales[editar]
Isomería óptica[editar]
Isomería geométrica[editar]
Enlaces externos[editar]
Referencias[editar]
- ↑ McMurry, John (2012). «4». Química Orgánica. México, D.F.: Cengage Learning. p. 112. ISBN 978-607-481-853-6.
- ↑ Díaz de Vivar, María Enriqueta Adela (2018). Química Orgánica: de la arquitectura molecular a la función biológica: curso de química orgánica para carreras del área de las ciencias biológicas. Comodoro Rivadavia: EDUPA. p. 37. ISBN 978-987-1937-92-9.
- ↑ McMurry, John (2012). «3». Química Orgánica. México, D. F.: Cengage Learning. p. 94. ISBN 978-0-8400-5444-9.