Tomatine

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α-Tomatine
Alpha-Tomatine.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
General
Otros nombres Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
Identificadores
Número CAS 17406-45-0[1]
ChEBI 9630
ChemSpider 26536
PubChem 623058
Propiedades físicas
Masa molar 1034.18816 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Tomatine con fórmula química C50H83NO21, es un tóxico de glicoalcaloides encontrado en los tallos y hojas de las plantas de tomate, que tiene propiedades fungicidas. [2] La tomatina químicamente pura es un sólido blanco cristalino a temperatura y presión estándar.[3] Algunos microbios producen una enzima llamada tomatinasa que puede degradar la tomatina, haciéndola ineficaz como agente antimicrobiano.[4]

Usos[editar]

La tomatina se ha utilizado como un reactivo en química analítica para la precipitación de colesterol por solución.[2] [5] También, la tomatina es conocida por ser un adyuvante inmunológico en relación con ciertas proteínas antígenos.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
  3. Degtyarenko, K.; de Matos, P.; Ennis, M.; Hastings, J.; Zbinden, M.; McNaught, A.; Alcántara, R.; Darsow, M.; Guedj, M.; Ashburner, M. (2008). «ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest» (pdf). Nucleic Acids Research 36:  pp. D344–D350. doi:10.1093/nar/gkm791. PMID 17932057. PMC 2238832. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2238832/pdf/gkm791.pdf.  tomatine (CHEBI:9630)
  4. Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684–7692. doi:10.1128/JB.01010-08. PMC 2583622. PMID 18835993.
  5. Cayen, M. N. (1971). «Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat» (pdf). Journal of Lipid Research 12 (4):  pp. 482-490. PMID 4362143. http://www.jlr.org/content/12/4/482.full.pdf. 
  6. Heal, K. G.; Taylor-Robinson, A. W. (2010). «Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ» (pdf). Journal of Biomedicine and Biotechnology 2010:  pp. 834326. doi:10.1155/2010/834326. Article ID 834326. PMID 20300588. PMC 2837906. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2837906/pdf/JBB2010-834326.pdf. 

Enlaces externos[editar]