Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio

Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio
Nombre IUPAC
	1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
General
Otros nombres	[bmim]BF4
Fórmula molecular	C8H15BF4 N2
Identificadores
Número CAS	174501-65-6
ChEMBL	CHEMBL3186788
ChemSpider	2015934
PubChem	2734178
UNII	T2TVZ2306T
	InChI InChI=InChI=1S/C8H15N2.BF4/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;2-1(3,4)5/h6-8H,3-5H2,1-2H3;/q+1;-1; Key: LSBXQLQATZTAPE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido claro amarillento
Densidad	1200 kg/m³; 1,2 g/cm³
Masa molar	22 602 g/mol
Punto de fusión	202,15 K (−71 °C)
Punto de ebullición	561,15 K (288 °C)
Viscosidad	279,86 mPa/s a 25 °C
Índice de refracción (nD)	1,4227 a 25 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	inmiscible
Termoquímica
Capacidad calorífica (C)	1720 J/kg·K a 25 °C (liq)
Peligrosidad
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R22 R36 R37 R38
Frases S	S26 S37 S39
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio, también conocido como [bmim]BF₄, es un líquido iónico. Está formado por un catión heterocíclico sustituido [bmin]⁺(1-butil-3-metilimidazolio) y un anión inorgánico [BF]₄^-(tetrafluoroborato).

Propiedades y aplicaciones[editar]

Entre sus características destaca que es un excelente disolvente,^[2] tiene bajo punto de fusión, es estable en agua y aire, presenta una alta conductividad y posee un amplio rango de estabilidad electroquímica. Todo esto hace de este líquido iónico un perfecto candidato para catálisis, baterías, extracciones líquido-líquido,etc.^[3]

Se utiliza como disolvente en reacciones de hidrogenación ya que permite el uso de catalizadores homogéneos (metales de transición), pudiendo separar fácilmente, el líquido iónico y el catalizador de los productos finales de la reacción.La hidrogenación del ciclohexano o la hidrogenación completa de anillos bencénicos son algunos ejemplos. Otra reacción importante en la que actúa como disolvente es en la obtención del naproxeno,de interés en la industria farmacéutica.

Síntesis[editar]

Para sintetizar el [bmim]BF₄ existen muchas posiblidades:intercambio de aniones,neutralización, esterificación,entre otras. Todas estas reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente y se caracterizan por los largos tiempos de reacción.

Una forma sencilla y la más utilizada es haciendo reaccionar cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio con NaBF₄ en disolución acuosa.^[4]

Otra manera más novedosa es mediante síntesis por radiación con microondas,se obtienen mayores rendimientos y se evita el empleo de grandes cantidades de disolventes orgánicos y haluros de alquilo.^[5]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Anne-Laure Revelli,Fabrice Mutelet,Mireille Turmine, Roland Solimando and Jean-Noe¨l Jaubert. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Organic Compounds in 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate Using Inverse Gas Chromatography. Journal of Chemical&Engineering Data,54:90–101,2009
↑ Ki-Sub Kim, Bae-Kun Shin and Huen Lee. Physical and Electrochemical Properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium Bromide,1-Butyl-3-methylimidazolium Iodide, and 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate. Korean Journal of Chemical Engineering,21(5):1010-1014,2004
↑ Xavier Creary and Elizabeth D. Willis.Preparation of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate[1H-Imidazolium, 1-butyl-3-methyl, tetrafluoroborate (1–)].Organic Syntheses,82:166-169 2005; Coll,11:859-861,2009
↑ Satoshi Horikoshi,Tomofumi Hamamura,Masatsugu Kajitani,Masahiro Yoshizawa-Fujita and Nick Serpone. Green Chemistry with a Novel 5.8-GHz Microwave Apparatus.Prompt One-Pot Solvent-Free Synthesis of a Major Ionic Liquid: The 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate System.Organic Process Research & Development,12:1089–1093,2008