Secologanina

Secologanina
Nombre IUPAC
Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
General
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C 17H 24O 10
Identificadores
Número CAS	19351-63-4​
ChEBI	18002
ChEMBL	CHEMBL1235867
ChemSpider	141670
PubChem	161276
UNII	NK7B26K93T
KEGG	C01852
SMILES COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 Key: CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,42 kg/m³; 0,00142 g/cm³
Masa molar	388,37 g/mol
Punto de ebullición	595,5 K (322 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Secologanina es un monoterpeno sintetizado a partir de pirofosfato de geranilo vía del mevalonato. Secologanina entonces procede con la dopamina para formar alcaloides ipecacuana.

Biosíntesis

La biosíntesis de la secologanina comienza desde pirofosfato de geranilo (GPP) tomada de la vía del mevalonato utilizado para hacer terpenoides. La formación de secologanina comienza cuando GPP forma ya sea de 7 deoxyloganate o 7-deoxyloganina de algunas enzimas actualmente no caracterizados. 7-Deoxyloganate y 7-deoxyloganin puede hacerse reaccionar enzimáticamente con NADPH para formar loganate y loganin respectivamente. Loganate puede revertir a loganin por el uso de un S metionina -adenosyl (SAM). Loganate y loganin entonces pueden experimentar una reacción catalizada por la enzima adicionalmente para formar secologanate y secologanina. Otra SAM puede reaccionar con secologanate para formar secologanina. Secologanina es entonces capaz de proceder en productos de alcaloides ipecacuana.​

Secologanin biosynthesis