Síntesis de tetralina de Darzens

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La Síntesis de tetralina de Darzens es un método de síntesis orgánica donde se obtienen derivados de la tetralina por una reacción de ciclización intramolecular de 1-aril-4-penteno con ácido sulfúrico concentrado.[1]

Fue desarrollada por el químico ruso (Auguste George Darzens(1867–1954)

Síntesis de tetralina de Darzens
Síntesis de tetralina de Darzens

Mecanismo[editar]

El medio ácido provoca que la doble ligadura se polarice y se protone en el carbono terminal, formándose el carbocatión más estable según la regla de Markovnikov. El anillo aromático, a través de una sustitución electrófila aromática, promueve el cierre del anillo atacando al carbocatión electrofílico.[2]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
  2. Jie Jack Li, E.J. Corey (2009). Name Reactions for Carbocyclic Ring Formations. New York, US: John Wiley and Sons. ISBN 9780470085066.