Regla de Hückel

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Orbitales atómicos y moleculares del benceno, el compuesto aromático más ampliamente reconocido, con 4\cdot1+2=6 electrones delocalizados.

La regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula de este tipo es aromática si tiene 4n+2 electrones deslocalizados, y antiaromática si tiene 4n electrones deslocalizados. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto podemos aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2=número de electrones deslocalizados, despejamos "n" y si nos queda un número entero el compuesto cumple la regla y será aromático. Si el número es fraccionario no se trata de un compuesto aromático.

El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno. Es una molécula que es fácil de ver sus niveles de energías, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más nodos.

La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales resultantes que resultan de combinar n orbitales atómicos. Como dice la teoría del orbital molecular, el resultado de combinar n orbitales atómicos es n orbitales moleculares de diferente energía. Como cada carbono tendrá un electrón en su orbital p libre, de n orbitales moleculares tendremos n electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en espín opuesto, se llenan n/2 orbitales moleculares.

Diferentes moléculas aromáticas o antiaromáticas. De izquierda a derecha, ciclobutadieno, benceno, ciclooctatetraeno, ciclodecapentaeno.

Se encuentra que si el número de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energético un poco superior al anterior, y por esa razón evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más.

En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel. Las energías relativas de los orbitales se obtienen por cálculos de química cuántica y no son evidentes a partir de la simple aplicación del conteo de electrones.

Véase también[editar]