Reacción de Bechamp
La reacción de Béchamp es una reacción orgánica que se utiliza para producir ácidos arsónicos a partir de anillos aromáticos activados, tales como la anilina.[1][2][3][4] y el fenol.[5] Fue descrita por primera vez por A.J. Béchamp en 1863. La reacción es una sustitución electrofílica aromática homóloga a la nitración y la sulfonación.
Un ejemplo de un ácido arsónico importante es la roxarsona. Éste es el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenarsónico preparado a partir de la nitración del p-hidroxifenilarsonato de sodio. Este sustrato proviene de la reacción de Béchamp con fenol.[6] Presenta efectos anticoccidiales (V.Coccidiasina) y promueve el crecimiento en los animales.[7]
Referencias[editar]
- ↑ A. J. Bechamp Compt. Rend. 1863, 56, 1172.
- ↑ P. Ehrlich and A. Bertheim, Ber. 1907, 40, 3292.
- ↑ H. P. Brown and C. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 151.
- ↑ Hamilton, C. S.; Morgan, J. F. Org. React. 1944, 2.
- ↑ Walter G. Christiansen, Arthur J. Norton (1923). «The arsoniation of phenol». J. Am. Chem. Soc 45 (9): 2188-2192. doi:10.1021/ja01662a025.
- ↑ Benda, Bertheim (1911). Ber. 44: 3446.
- ↑ Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species, John F. Stolz, Eranda Perera, Brian Kilonzo, Brian Kail, Bryan Crable, Edward Fisher, Mrunalini Ranganathan, Lars Wormer, and Partha Basu. Environ. Sci. Technol.; 2007; 41(3) pp 818 - 823
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Datos: Q4878545
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