Reacción de Whiting

La reacción de Whiting es una reacción orgánica en donde se hace reaccionar un diol propargílico con hidruro de litio y aluminio para producir un dieno^[1]

Esta reducción orgánica ha sido aplicada en la síntesis del fecapentaeno,^[2] un éter glicerolipídico que puede encontrarse en pequeñas cantidades en las heces de personas que viven en países industrializados, y el cual se sospecha que sea un responsable del cáncer de colon. Se utiliza tetrahidropirano y ter-butil-dimetilsililo (TBDMS) como grupos protectores.

Referencias[editar]

↑ Nayler, P.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 4006-4009.
↑ Synthesis of crystalline (.+-.)-fecapentaene Hans Rudolf Pfaendler, Franz Karl Maier, and Sonja Klar J. Am. Chem. Soc.; 1986; 108(6) pp 1338 - 1339. (doi 10.1021/ja00266a057)

Datos: Q7996523
Multimedia: Whiting reaction / Q7996523

[1] Nayler, P.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 4006-4009.

[2] Synthesis of crystalline (.+-.)-fecapentaene Hans Rudolf Pfaendler, Franz Karl Maier, and Sonja Klar J. Am. Chem. Soc.; 1986; 108(6) pp 1338 - 1339. (doi 10.1021/ja00266a057)

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