Reacción de Whiting

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La reacción de Whiting es una reacción orgánica en donde se hace reaccionar un diol propargílico con hidruro de litio y alumino para producir un dieno[1]

WhitingReactionGeneral.png

Esta reducción orgánica ha sido aplicada en la síntesis del fecapentaeno,[2] un éter glicerolipídico que puede encontrarse en pequeñas cantidades en las heces de personas que viven en países industrializados, y el cual se sospecha que sea un responsable del cáncer de colon. Se utiliza tetrahidropirano y ter-butil-dimetilsililo (TBDMS) como grupos protectores.

WhitingReaction.png


Referencias[editar]

  1. Nayler, P.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 4006-4009.
  2. Synthesis of crystalline (.+-.)-fecapentaene Hans Rudolf Pfaendler, Franz Karl Maier, and Sonja Klar J. Am. Chem. Soc.; 1986; 108(6) pp 1338 - 1339. (doi 10.1021/ja00266a057)