Hidromorfinol

Hidromorfinol
Nombre (IUPAC) sistemático
	(5α,6α)-3,6,14-Trihidroxi-4,5-epoxi-17-metilmorfinan
Identificadores
Número CAS	2183-56-4
Código ATC	ninguno
PubChem	5463858
ChemSpider	4576407
UNII	1O00P9X5C1
ChEMBL	1951706
Datos químicos
Fórmula	C17H21NO4
Peso mol.	303,35 g/mol
	SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O)O
	InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-7-6-16-13-9-2-3-10(19)14(13)22-15(16)11(20)4-5-17(16,21)12(18)8-9/h2-3,11-12,15,19-21H,4-8H2,1H3/t11-,12+,15-,16-,17+/m0/s1; Key: AABLHGPVOULICI-BRJGLHKUSA-N
Sinónimos	Hidromorfinol,; 14-hidroxi-7,8-dihidromorfina,; RAM-320
Datos clínicos
Estado legal	S8 (AU) ? (CA) ? (EUA)
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El Hidromorfinol (RAM-320, 14-Hidroxidihidromorfina), es un análogo de opiáceo, derivado de la morfina, donde la posición 14 ha sido hidroxilada y el doble enlace 7,8 saturado.^[1] Tiene efectos similares a la morfina, como la sedación, la analgesia y la depresión respiratoria, pero es dos veces más potente que dicha droga^[2] y tiene una curva de dosis-respuesta más pronunciada y una vida media más larga.^[3] Se usa en medicina como la sal de bitartrato.

También se llama α-oximorfol, y oximorfol es en sí misma una mezcla de hidromorfinol y 4,5α-epoxi-17-metilmorfinan-3,6β, 14-triol, β-oximorfol, que es diferente en la posición 6 en el esqueleto de carbono morfina.^[4]

El hidromorfinol se metaboliza principalmente en el hígado de la misma manera que muchos otros opioides y, en sí mismo, es un metabolito activo menor de la 14-hidroxihidrocodeína, un opiáceo de uso poco común (pero, por lo tanto, también es un metabolito activo de un metabolito activo de primer orden de oxicodona).

Referencias[editar]

↑ Weiss, U.; Daum, S. J. (1965). «Derivatives of Morphine. Iv. 14-Hydroxymorphine and 14-Hydroxydihydromorphine». Journal of Medicinal Chemistry 8: 123-125. PMID 14287245. doi:10.1021/jm00325a028.
↑ US Patent 2960505 - Morphine Derivatives'
↑ Plummer, J. L.; Cmielewski, P. L.; Reynolds, G. D.; Gourlay, G. K.; Cherry, D. A. (1990). «Influence of polarity on dose-response relationships of intrathecal opioids in rats». Pain 40 (3): 339-347. PMID 2326098. doi:10.1016/0304-3959(90)91131-2.
↑ http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB0933076_EN.htm

Datos: Q5955182

[1] Weiss, U.; Daum, S. J. (1965). «Derivatives of Morphine. Iv. 14-Hydroxymorphine and 14-Hydroxydihydromorphine». Journal of Medicinal Chemistry 8: 123-125. PMID 14287245. doi:10.1021/jm00325a028.

[2] US Patent 2960505 - Morphine Derivatives'

[3] Plummer, J. L.; Cmielewski, P. L.; Reynolds, G. D.; Gourlay, G. K.; Cherry, D. A. (1990). «Influence of polarity on dose-response relationships of intrathecal opioids in rats». Pain 40 (3): 339-347. PMID 2326098. doi:10.1016/0304-3959(90)91131-2.

[4] ttp://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB0933076_EN.htm

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