Espermina

Espermina
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	71-44-3
Número RTECS	EJ7175000
ChEBI	15746
ChEMBL	23194
ChemSpider	1072
DrugBank	DB00127
PubChem	1103
UNII	2FZ7Y3VOQX
KEGG	C00750
	SMILES NCCCNCCCCNCCCN
	InChI InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2; Key: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	202,34 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Espermina es una poliamina que participan en el metabolismo celular que se encuentra en todas las células eucariotas. Formado a partir de la espermidina, que se encuentra en una amplia variedad de organismos y tejidos y es esencial como factor de crecimiento en algunas bacterias. Se encuentra como un policatión con pH fisiológico. La espermina se asocia con los ácidos nucleicos y se cree que estabilizan la estructura helicoidal, en particular, en los virus.

Los cristales de fosfato de espermina fueron descritos por primera vez en 1678, en el semen del ser humano, por Anton van Leeuwenhoek.^[2] El nombre spermin primero fue utilizado por los químicos alemanes Ladenburg y Abel en 1888,^[3] y la estructura correcta de la espermina no fue finalmente establecida hasta 1926, al mismo tiempo en Inglaterra (en Dudley, Rosenheim y Starling)^[4] y en Alemania (por Wrede et al.).^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
↑ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
↑ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochemical Journal 20(5): 1082-1094
↑ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24

Bibliografía

Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0-8493-6865-0
Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0-8493-6808-1

[1] Número CAS

[2] Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.

[3] Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766

[4] Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochemical Journal 20(5): 1082-1094

[5] Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24

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